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COUMARINE, C9H602

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À l'origine apparaissant en volume V07, page 309 de l'encyclopédie 1911 Britannica.
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COUMARINE, C9H602 , une substance qui se produit naturellement dans l'aspérule d'odorant (odorata d'Asperula), dans l'See also:haricot de tonka et dans See also:le mélilot See also:jaune (Melilotus outre See also:des cinalis). Elle peut être obtenue à partir de l'haricot de tonka par l'extraction avec de l'See also:alcool. Elle est préparée artificiellement en chauffant l'See also:acide aceto-ortho--coumarique (qui est formé de l'aldéhyde de salicyl de See also:sodium) ou de l'See also:action de l'acétate acétique d'anhydride et de sodium sur l'aldéhyde de salicyl (See also:monsieur W. H. See also:Perkin, Berichte, 1875, 8, p. 1599). Elle peut également être préparée en chauffant un mélange le phénol et l'acide malique avec de l'acide sulfurique, ou en passant la See also:vapeur de See also:brome à ro7° C. au-dessus de l'anhydride de l'acide melilotic de. Elle See also:forme See also:les cristaux rhombiques (de l'éther) See also:fondant à 67°'C. et bouillant à 290° C., qui sont aisément solubles en alcool, et modérément soluble en See also:eau chaude. Elle est appliquée dans la See also:parfumerie pour la préparation de l'essence d'Asperula. À l'ébullition avec de la potasse See also:caustique concentrée elle rapporte le See also:sel de See also:potassium de l'acide coumarique, tandis qu'une fois fondue avec de la potasse elle est complètement décomposée en acides salicyliques et acétiques. L'See also:amalgame de sodium la ramène, dans le soluté, à l'acide melilotic. Il forme des produits d'addition avec le brome et l'acide bromhydrique.

Par l''action du pentasulphide de See also:

phosphore il est converti en thiocoumarin, qui fond aux oeufs de See also:poisson C.; et dans la See also:solution alcoolique, sur l'addition et soude, il rapporte de coumarine de l'oxime de chlorhydrate d'See also:hydroxylamine. l'acide Ortho--coumarique (acide o-oxycinnamic) est obtenu à partir de la coumarine comme montré ci-dessus, ou en bouillant la coumarine pendant un See also:certain See also:temps avec de l'éthylate de sodium. Il fond à 208° C. et est facilement soluble en eau chaude et en alcool. Il ne peut pas être converti en coumarine seule en chauffant, mais il est aisément transformé sur chauffer avec du See also:chlorure acétique d'anhydride ou d'acétyle. Par l'action de l'amalgame de sodium il est aisément converti en acide melilotic, qui fond à 81° C., et sur la See also:distillation fournit sa lactone, hydrocoumarin, fondant à 25° C. See also:For les relations de coumarique et l'acide coumarinic voient Annalen, 254, p. 181. Les homologues de la coumarine peuvent être obtenus par l'action de l'acide sulfurique sur le phénol et les anhydrides d'acides gras (propionique, butyrique et isovalérique) plus supérieurs, substitution ayant See also:lieu à l'See also:atome de See also:carbone en une position au See also:groupe de Co, par tandis que la condensation de l'ester acétylacétique et des phénols avec de l'acide sulfurique les coumarins substitués par j3 sont obtenus. Umbelliferone ou 4-oxycoumarin, se produit dans l'écorce du mezereum de See also:Daphne et peut être obtenu en distillant des résines telles que le See also:galbanum ou l'asafoetida. Il peut être synthétisé le See also:resorcin et l'anhydride malique ou de 5 aldéhydes de resorcyl, d'anhydride acétique et d'acétate de sodium. Daphnetin et Aesculetin sont des dioxycoumarins. Les formules structurales de la coumarine et les substances relatives sont: CHy See also:ch 'CHy NCH j'I 0, Co HO See also:NCO 0 Melitotic ajoute.

HYdrocoomarin. Umb, le liferone CH:ch.co, H OH Ontwcoumaric s'ajoutent. Coumann.

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