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CUMARIN, C9H602

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Ursprünglich, erscheinend in der Ausgabe V07, Seite 309 von der Enzyklopädie 1911 Britannica.
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See also:

CUMARIN, C9H602 , eine Substanz, die natürlich im süssen Waldmeister (Odorata Asperula), in See also:der tonkabohne und im gelben Honigklee (Melilotus weg von den cinalis) auftritt. Sie kann von der tonkabohne durch Extraktion mit See also:Spiritus erreicht werden. Sie wird künstlich vorbereitet, indem man aceto-ortho-Cumar- Säure heizt (die vom Natriumsalicylaldehyde gebildet wird) oder von der Tätigkeit See also:des essigsauren Anhydrid- und Natriumazetats auf salicylaldehyde (See also:Sir See also:W. See also:H. See also:Perkin, Berichte, 1875, 8, P. 1599). Sie kann auch vorbereitet werden, indem man eine Mischung des Phenols und der Apfelsäure mit Schwefelsäure heizt oder indem man Bromdampf an ro7° See also:C. über das Anhydrid der melilotic Säure führt. Sie bildet die rhombischen Kristalle (vom Äther) schmelzend an 67°'C. und an 290° C., die im Spiritus bereitwillig löslich See also:sind, und gemäßigt lösliches kochend im Heißwasser. Sie wird in der Parfümerie für die Vorbereitung des Wesentlichen Asperula angewendet. Auf See also:Kochen mit starker ätzender Pottasche erbringt sie das Kaliumsalz der Cumar- Säure, während, wenn es mit Pottasche fixiert wird, sie vollständig in die Salizyl- und Essigsäuren zerlegt wird. Natriumamalgam verringert sie, in der wässerigen Lösung, auf melilotic Säure. Es bildet Hinzufügungsprodukte mit See also:Brom und Bromwasserstoffsäure.

Durch die ' Tätigkeit von Phosphorpentasulphide wird es in thiocoumarin umgewandelt, das See also:

am See also:Rogen C. schmilzt; und in der alkoholischen Lösung, auf der Hinzufügung des Hydroxylaminhydrochlorids und -sodas, erbringt es Cumarinoxim. Ortho-Cumar- Säure (See also:o-oxycinnamic Säure) wird vom Cumarin erhalten, wie oben gezeigt oder indem man Cumarin während einiger See also:Zeit mit Natriumäthylat kocht. Sie schmilzt an 208° C. und ist leicht Lösliches im Heißwasser und im Spiritus. Sie kann nicht in Cumarin umgewandelt werden, durch alleine heizen, aber sie wird bereitwillig auf dem Heizen mit essigsaurer Anhydrid- oder Acetylchlorverbindung umgewandelt. Durch die Tätigkeit des Natriumamalgams wird sie bereitwillig in melilotic Säure umgewandelt, die an 81° C. schmilzt, und auf See also:Destillation sein Lakton, das hydrocoumarin versorgt und schmilzt an 25° C. For die Relationen von Cumar- und coumarinic Säure sehen See also:Annalen, 254, P. 181. Die Homologe des Cumarins können durch die Tätigkeit der Schwefelsäure auf Phenol und den höheren Isovaleriananhydriden der Fettsäuren (propionikes, See also:Butter- erreicht werden und), der Ersatz, der am Carbonatom in der Position See also:zur Co-See also:Gruppe stattfindet, während durch die Kondensation des azetessigsauren Esters und der Phenole mit Schwefelsäure die j3 ersetzten coumarins erreicht werden. Umbelliferone oder 4-oxycoumarin, tritt in der Barke von mezereum See also:Daphne auf und kann erreicht werden, indem sie solche Harze wie See also:galbanum oder Asafötida destillieren. Es kann vom See also:resorcin und vom Apfel- Anhydrid oder von See also:5 resorcylaldehyde, vom essigsauren Anhydrid und vom Natriumazetat synthetisiert werden. Daphnetin und Aesculetin sind- dioxycoumarins. Die strukturellen Formeln des Cumarins und der in See also:Verbindung stehenden Substanzen sind: CHy See also:CH ' CHy NCH füge ich I 0, Co HO See also:NCO 0 Melitotic hinzu.

HYdrocoomarin. Umb, liferone CH:CH.CO, H OH- Ontwcoumaric fügen hinzu. Coumann.

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