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PYRAZOLES
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See also:Les PYRAZ OLES, en See also:chimie organique, une série de composés hétérocycliques contenant a five-membered l'See also:anneau se composant de trois atomes de See also:carbone unis à deux atomes d'See also:azote, ainsi: les dérivés orient du See also:groupe d'imino, la deuxième position étant à l'autre See also:atome d'azote. See also:Le pyrazole, C3H4N2, a été obtenu par E. See also:Buchner (See also:jujube, 1889, 22, p. 2165) en chauffant l'See also: Les homologues du pyrazole peuvent être obtenus en digérant 0-diketones ou 13-keto-aldehydes avec de la phénylhydrazine; en chauffant les phenylhydrazones de quelques monoketones avec de l'anhydride acétique; par élimination d'hydrogène des pyrazolines, et en distillant les pyrazolones et la poussière finie de zinc de pyrazolidones. Elles sont toutes des See also:bases faibles, qui combinent directement avec des iodures alkyliques et forment de doubles See also:sels avec des chlorures mercuriques et platinic. Sur l'oxydation avec du permanganate de See also:potassium les C-alkyl-dérivés donnent les acides carboxyliques, tandis que les dérivés N-phényliques fréquemment dédoublés outre du groupe phényle (particulièrement s'il soit amidé) et les ont remplacés par l'hydrogène. Sur la réduction, les pyrazoles avec un groupe See also:libre de:nh ne sont à peine affectés, tandis que les dérivés N-phényliques donnent des pyrazolines, ou par l'utilisation des agents réducteurs très forts l'anneau est rompu et des dérivés de trimethylenediamine sont formés. Ils rapportent des dérivés de substitution avec des halogènes, See also:brome étant les plus efficaces. Les chloro-dérivés le plus aisément sont préparés à partir des pyrazolones par l'See also:action de l'oxychlorure de See also:phosphore. Les acides carboxyliques de pyrazole peuvent également être obtenus par condensing'3-diketone ou See also:esters carboxyliques de cétone d'oxymethylene avec des hydrazines, ou les diazo esters gras avec des esters dicarboxyliques d'acétylène: N2CH.CO2R+C2(CO2R)2=C3HN2(CO2R)a[3.4-5 ]; en chauffant, 3-diketones et ester diazo-acétique avec de l'hydroxyde de See also:sodium (A. Klages, jujube, 1903, 36, p. 1128), et des diazo-anhydrides de # - dicétones ou 'acides 3-ketonic. See also:Ces acides tous ont dédoublé le See also:CO2 aisément une fois de See also:chauffage, le plus facilement du groupe carboxylique en position 3, et avec la plupart de difficulté du groupe en position 4. Les dihydropyrazoles ou les pyrazolines sont moins stables que les pyrazoles et sont plus comme les composés insaturés. Ils peuvent être obtenus par la réduction de pyrazoles (particulièrement dérivés N-phényliques) avec du sodium de la See also:solution alcoolique; en condensant l'ester diazo-acétique ou le diazométhane avec les composés éthyléniques (ester, &See also:amp;c fumariques.) (E. Buchner, jujube, 189o, 23, p. 703; See also:Annonce, 1895, 284, p. 212; H. v. Pechmann, abeille, 1894, 27, p. 1891), du et par la See also:remise en See also:ordre des hydrazones des aldéhydes d'a-See also:olefine ou des cétones au réchauffage ou sur la See also:distillation. Ils sont des bases faibles qui sont seulement solubles en acides concentrés. Sur la réduction ils rapportent des pyrazolidines, ou l'anneau est cassé; et quand oxydé ils forment les sujets bleus ou rouges de coloration. Les acides carboxyliques montrent un comportement remarquable sur le chauffage, l'azote est entièrement éliminé, et des acides carboxyliques de trimethylene sont obtenus (voir les POLYMÉTHYLÈNES). Pyrazoline est un liquide sans couleur que des ébullitions à 144° C. It peuvent être préparé par l'action du diazométhane sur l'éthylène (E. Azzarello, Gazz., 1906, 36, (i.), p. 628). Les pyrazolones (ketodihydropyrazoles), d'abord préparées par L. Knorr en 1883, résultat de l'élimination des éléments de l'See also:alcool des hydrazones des acides 13-ketonic; ou sur l'oxydation des pyrazolidones avec du chlorure ferrique. Trois types sont possibles avec les formules: Le See also:type Pyrazolone-3 de Pyrazolone-5 See also:Antipyrine de See also:H2C•CO HC.co HC:See also: La pyrazolone est obtenue par la condensation de l'hydrazine avec de l'ester formylacetic. C'est un solide cristallin sans couleur que les fontes à 164° C. I-Phenyl-3-methylpyrazolone-5 est l'antipyrine (q.v.). L'I-phenyl-5-methylpyrazolone-3 isomérique est constitué en condensant l'ester acétylacétique avec l'acetophenylhydrazine en présence de l'oxychlorure de phosphore, ou par l'action du chlorure ferrique sur le pyrazolidone correspondant, qui est produit en condensant la phénylhydrazine avec de l'acide 13-halogen butyrique. Une fois méthylé lui rapporte l'isoantipyrine, un isomère de l'antipyrine, qui est plus toxique. CH:ch ~nh(1) CH=n 'les pyrazolidines sont des tetrahydropyrazoles. Le dérivé N-phénylique, de la phénylhydrazine de sodium et le bromure de trimethylene, est une See also:huile qui s'See also:oxyde aisément au phenylpyrazoline sur l'See also:exposition. Les cétonique-dérivés correspondants, ou des pyrazolidones, sont produits par l'action des hydrazines sur les acides de $-haloid ou les acides dicarboxyliques d'a$-olefine. Les composés isomériques peuvent surgir ici quand la phénylhydrazine est employée, le cétonique-groupe prenant les 3 ou la position 5; ainsi avec de l'acide de $-iodopropionic I-phenylpyrazolidone-5 est formé, tandis que le potassium $-iodopropionate donne le 3-composé. Des isomères de ce type peuvent être distingués par le fait que les composés pyrazolidone-5 sont de base, tandis que les 3-compounds sont acides. Le See also:membre le plus See also:simple de la série, pyrazolidone-5, est un liquide qui est constitué par l'action de l'hydrazine sur l'acide acrylique. Les 3.5-pyrazolidones sont les hydrazides cycliques de la série acide malonique. Thiopyrazoles ont été obtenus par A. See also:Michaelis (annonce, 1904, 331, p. 197; Abeille, 1904, 37, p. 2774) par l'action d'une solution aqueuse ou alcoolique du chlorure méthylique ou iodure de phenylmethylchlorpyrazole sur une solution d'un hydrosulphide alkalin dans lequel le bisulfide de carbone a été passé; ou par sur l'action du thiosulfate de sodium le chlorhydrate antipyrine ou un composé semblable. L'information et commentaires additionnelsIl n'y a aucun commentaire pourtant pour cet article.
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