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AZOIMIDE

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À l'origine apparaissant en volume V03, page 83 de l'encyclopédie 1911 Britannica.
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AZOIMIDE , ou See also:

ACIDE de HYDRAZOç, N3H, un composé de l'See also:azote et hydrogène, d'abord d'See also:isolement en 1890 par See also:le See also:Th See also:Curtius (Berichte, 189o, 23, p. 3023). Il est la See also:correspondance composée d'hydrogène au benzène de diazoimino de P. Greiss', C6H5N3, qui est préparé par l'addition de l'See also:ammoniaque au perbromide de diazobenzene. Curtius a trouvé cette See also:hydrazine acide glycollic de gavcbenzoyl de benzoyle avec de l'See also:hydrate d'hydrazine: C6HÒCO•CH2000H+2n2h4•hò = H20+c5h5conh •NH2+ NH2•NH•See also:CH2.cooh. (le benzoate d'éthyle peut être utilisé au See also:lieu de l'acide glycollic de benzoyle pour See also:cette réaction.) Ce composé a donné un nitroso composé avec de l'acide nitreux, qui a changé spontanément en benzoylazoimide par la See also:perte de l'See also:eau: Cshsco-nh.nh2+mono = H20+c€h5co-n(See also:no) •NH2. C/h5co-n (AUCUNS) •NH2 = HÒ +CSHNCO-Na• le benzoylazoimide résultant est facilement hydrolysé par l'ébullition avec See also:les solutions alcooliques See also:des alcalis caustiques, d'un benzoate du métal alcalin et d'un See also:sel d'See also:alcali du nouvel acide étant obtenu; le dernier est précipité en état cristallin sur se tenir. Une méthode améliorée de préparation a été trouvée dans l'utilisation de l'acide hippuric, qui réagit avec de l'hydrate d'hydrazine à l'hydrazine de hippuryl de See also:forme, C6H5CONH.ch2conh•nh2, et cette substance est convertie par l'acide nitreux en diazo-hippuramide, C6H5CONH•CH2•CO•NH•N2.oh, qui est hydrolysé par l'See also:action des alcalis caustiques avec la See also:production des See also:sels de l'acide hydrazoic. Pour obtenir l'acide See also:libre qu'il est le meilleur pour dissoudre le diazohippuramide dans la soude diluée, chauffe la See also:solution pour assurer la formation du sel de See also:sodium, et le distil le liquide résultant avec de l'acide sulfurique dilué. L'acide pur peut être obtenu par See also:distillation fractionnaire comme liquide sans See also:couleur de See also:coquille très désagréable, bouillant au ó° C., et extrêmement explosif. Il est soluble dans l'eau, et la solution dissout beaucoup de métaux (zinc, See also:fer, &See also:amp;c.) avec la libération de l'hydrogène et de la formation des sels (azoimides, azotures ou hydrazoates). Tous les sels sont See also:explosifs et aisément interactifs avec des iodures alkyliques. Dans ses propriétés elle See also:montre une certaine See also:analogie aux sels d'acides d'halogène, depuis elle forme difficilement le See also:fil soluble, argentés et mercureux.

Tous les sels métalliques se cristallisent en état anhydre et se décomposent sur le See also:

chauffage, laissant un résidu du métal pur. L'acide est un acide "faible", étant ionisé seulement jusqu'à un degré très léger dans le soluté dilué. Azoimide obtenu de E. NoeIting et de E. Grandmougin (Berichie, 1891, 24, p. 2546) du dinitraniline, C6H3(no2)2•nh2, par la diazotisation et la See also:conversion du diazo composé dans le perbromide, (NO2)2C6H3•N2•Br3. ce composé est alors décomposé par l'ammoniaque, le dinitrophenylhydrazoate étant formé, qui sur l'See also:hydrolyse avec de la potasse alcoolique donne le hydrazoate de See also:potassium (azoture) et le dinitrophénol. La solution est alors acidifiée et distillée, quand l'azoimide See also:passe au-dessus de. Légèrement plus See also:tard, ils ont constaté qu'elle pourrait être préparée à partir de l'imide de diazobenzene, si un See also:groupe nitro étaient présent en position ortho- ou de See also:Para. au diazo groupe. Le composé Para.-nitro est lâché lentement dans une solution froide d'une See also:part de potasse See also:caustique dans See also:dix parts d'See also:alcool See also:absolu; la solution devient rouge foncé en See also:couleurs et est puis chauffée pendant deux See also:jours sur le See also:bain d'eau. Après que la See also:partie plus grande de l'alcool ait distillé au loin, la solution est acidifiée avec de l'acide sulfurique et l'azoimide distillée plus de. Le See also:rendement obtenu est seulement environ 40% de See also:cela exigé par théorie, à cause de avoir lieu secondaire de réactions. L'imide d'Orthonitro-diazobenzene rapporte seulement 30%. W.

Wislicenus (Berichte, 1892, 25, p. 2084) a préparé le sel de sodium en passant le protoxyde d'azote au-dessus du sodamide à températures élevées. L'acide peut également être obtenu par l'action de l'acide nitreux sur le sulfate d'hydrazine; par l'oxydation de l'hydrazine par le peroxyde d'hydrogène et l'acide sulfurique (A. W. See also:

Browne, J. See also:Amer. Chem. Soc., 1905, 25, p. 251), ou par le métavanadate d'ammonium (A. W. Browne et F. F.

Shetterly, Abst. J.c.s., 1907, ii. p. 863). L'azoimide d'ammonium, N3•NH4, peut être préparé par diazohippuramide d'ébullition avec de l'ammoniaque alcoolique, jusqu'à ce que plus d'ammoniaque ne s'échappe, avoir lieu suivant de réaction: CeH.CO•NHCH2CONH-N2-OH±2NH3 = N, -nh4+h20+ C6h5co-nh•ch2•co•nh2. Le liquide est alors See also:

permis de se tenir pendant douze See also:heures, et la solution alcoolique claire est décantée du hippuramide précipité. À la solution alcoolique, quatre fois son See also:volume d'éther est ajouté, quand le sel d'ammonium est précipité. Il est puis filtré, lavé avec de l'éther, et séché à l'See also:air. Le sel est aisément soluble dans l'eau, et est seulement feebly alkalin. Il est extrêmement explosif. L'azoimide d'hydrazine, NÏ15, est également connu. Chloroazoimide, See also:Cl•N3, le See also:chlorure correspondant à - l'azoimide, 83 a été obtenu par F. Raschig (See also:jujube, 1908, 41, p.

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