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GUANIDINE, CN3H5

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À l'origine apparaissant en volume V12, page 651 de l'encyclopédie 1911 Britannica.
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GUANIDINE, CN3H5 ou HN: C(nh2)2, l'amidine de l'See also:acide amidocarbonic. Il se produit en jus de See also:betterave. Il a été préparé la première fois en 1861 par A. Strecker, qui a oxydé la guanine avec du chlorate d'acide chlorhydrique et de See also:potassium. Il peut être obtenu synthétiquement par l'See also:action de l'iodure d'ammonium sur See also:le See also:cyanamide, CN•NH2+ NI1Î=cn3h5•See also:hi•; en chauffant See also:les See also:esters ortho--carboniques avec le toso° C. d'See also:ammoniaque; mais mieux en chauffant le sulfocyanate d'ammonium à 18o°-190° C., quand la thio-urée d'abord formée est convertie en sulfocyanate de guanidine, 2CS(nh2)2=hn: C(nh2)2•hcns+h2s. C'est un solide cristallin sans See also:couleur, aisément soluble en See also:eau et See also:alcool; il deliquesces au See also:contact d'See also:air. Il a les propriétés de See also:base fortes, absorbe l'anhydride carbonique aisément, et les See also:sels cristallins bien définis de formes. Hydrolyses de l'eau de baryte il à l'urée. Par l'See also:union directe avec de l'acide de glycocoll, elle rapporte le glycocyamine, NH2•(hn): C•NH•See also:CH2See also:CO2H, tandis qu'avec le glycocoll méthylique (sarcosine) il See also:forme la créatine, NH2•(nh): C•N(See also:ch3)•ch2•co2h. Beaucoup de dérivés de la guanidine ont été obtenus par J. Thiele (See also:annonce, 1892, 270, p. I; 1893, 273, p. 133; Jujubes, 1893, 26, pp 2598, 2645).

Par l'action de l'acide nitrique sur la guanidine en présence de l'acide sulfurique, le nitroguanidine, HN:c(nh2)•nh.no2 (une substance possédant les propriétés acides) est obtenu; de ce que, par réduction avec la poussière de zinc, l'amidoguanidine, HN:c(nh2)•nh•nh2, est formé. Cet amidoguanidine se décompose sur l'See also:

hydrolyse avec la formation du semicarbazide, NH2•CO•NH•NH2, qui, à son See also:tour, décompose en anhydride carbonique, ammoniaque et See also:hydrazine. Amidoguanidine est un See also:corps de See also:type d'hydrazine, parce que il réduit See also:des sels d'See also:or et d'See also:argent et rapporte un dérivé de benzylidine. Sur l'oxydation avec du permanganate de potassium, il donne le nitrate d'azodicarbondiamidine, NH2• (HN): C.n: N•C:(nh)•nh2.2hno3, qui, une fois réduit près sulphuretted l'hydrogène, est converti en hydrazodicarbondiamidine correspondant, NH2•(hn):c•nh•nh•c:(nh)•nh2. Par l'action de l'acide nitreux sur une See also:solution d'acide nitrique d'amidoguanidine, le nitrate de diazoguanidine, NH2•(hn):c•nh•n2•no3, est obtenu. Ce diazo composé est décomposé par les alcalis caustiques avec la formation du cyanamide et de l'acide hydrazoic, HNO3 de CH4N5•NO3=N3Hd-CN•NH2+, tandis que les acétates et les See also:carbonates la convertissent en amidotetra- NN. acide zotic, See also:H2N•C II. L'acide d'Amidotetrazotic rapporte des composés de l'addition \nhn avec des amines, et par l'action supplémentaire de l'acide nitreux rapporte un dérivé très explosif, le diazotetrazol, CN6.

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