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NICOTINE, C10H

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À l'origine apparaissant en volume V19, page 666 de l'encyclopédie 1911 Britannica.
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La See also:

NICOTINE, C 10H, 4n2, un alcaloïde, a trouvé avec de See also:petites quantités de nicotimine, de C19H, de 4n2, de nicoteine, de C1oH, de 2N2, et de nicotelline, C10H$N2, dans See also:le See also:tabac. Le nom est pris de la nicotiana, l'usine de tabac, prétendue après Jean Nicot (1530-1600), See also:ambassadeur français à Lisbonne, qui a présenté le tabac en la France dans 15õ. Ces quatre alcaloïdes existent en See also:association dans le tabac principalement comme malates et citrates. L'alcaloïde est obtenu à partir d'un See also:extrait aqueux de tabac par See also:distillation avec l'éteint See also:chaux, le distillat étant acidifié avec de l'See also:acide oxalique, concentré à un See also:sirop et décomposé par la potasse. La See also:base See also:libre est extraite par l'éther et fractionnée dans un See also:courant d'hydrogène. C'est une See also:huile sans See also:couleur, qui See also:bout à 247° C. (745 millimètres), et si pur est presque inodore. Elle a un goût brûlant pointu, et est très toxique. Elle est très hygroscopique, se dissout aisément dans l'See also:eau, et subit rapidement l'oxydation au See also:contact de l'See also:air. L'alcaloïde libre est fortement laevo-rotatoire. F. Ratz (Monats., 1905, 26, p. 1241) a obtenu la valeur [ a]u=-169.54° à 20 ses See also:sels sont dextrogyres.

Elle se comporte comme See also:

Di-acide aussi bien qu'une base Di-See also:tertiaire. Sur l'oxydation avec See also:des acides chromiques ou nitriques, ou le permanganate de See also:potassium, elle rapporte à l'ou d'acide nicotique/3-See also:pyridine l'acide carboxylique, C5H, n'See also:co2h; le ferricyanure alkalin de potassium donne le nicotyrine, le C, l'See also:cOh, le 0N2, et l'oxynicotine de peroxyde d'hydrogène, C, OH, 4N20. L'oxydation de son isomethylhydroxide avec du permanganate de potassium rapporte le trigonelline, C7H7NO2 (A. Pictet et P. Genequand, See also:jujube, 1897, 30, p. 2117). Elle provoque de See also:divers produits de décomposition tels que la pyridine, la picoline, &See also:amp;c., quand sa See also:vapeur est passée par un See also:tube d'un rouge ardent. Le chlorhydrate sur chauffer avec de l'acide chlorhydrique donne le See also:chlorure méthylique (B. Blau, jujube. 1893, 26, p. 631). Acide et See also:phosphore hydriodic à l'élasticité à hautes températures un dihydro-composé, tandis que le See also:sodium et l'See also:alcool donnent See also:les dérivés hexa- et octo-hydrauliques.

La nicotine peut être identifiée par l'addition d'une baisse de % de formaldéhyde de ó, le mélange étant laissé se tenir pour une See also:

heure et le résidu plein alors humidifié par une goutte d'acide sulphruic concentré, quand une couleur lever-rouge intense est produite (I. Schindelmeiser, Pharm. Zentralhalle, 1899, 40, p. 704). La constitution de la nicotine a été établie par A. Pinner (voir les papiers dans le Berichte, le 1891 à le 1895). Avec du See also:brome dans la See also:solution d'acide acétique à la température See also:ordinaire, la nicotine rapporte un perbromide, C, oH1oBr2N20•HBr3, qui avec de l'anhydride sulfureux, suivi de la potasse, donne le dibromcotinine, CioH1oBr2NÒ, dont à partir le cotinine, C, OH, 2N20, est obtenu par distillation au-dessus de la poussière de zinc. En chauffant la nicotine avec du brome dans la solution acide bromhydrique pendant quelques See also:heures au too° C., hydrobromide de dibromticonine, C, oHEN2BrÒ2•HBr, résultats. Dibromcotinine sur l'See also:hydrolyse rapporte l'acide oxalique, méthylamine et cétone de pyridyl de $-methyl: C1oH10Br2N20+3H20+0 = H2C204+CH3NH2+See also:C5H4N•000H3+2HBr; tandis que le dibromticonine rapporte la méthylamine, l'acide malonique et l'acide nicotique: C1oH1Br2NÒ2+ 4HÒ=CH3NH2+See also:CH2(CO2H)2+CSH4N•CO2H+2HBr, ou si de See also:chauffage avec le zinc et la potasse, la méthylamine et le pyridyl- caustiques, Par-dioxybutyric l'acide. Ainsi les groupements U-c•c- C•C > N•See also:CH3 et C•C•CN existent dans la molécule, et l'alcaloïde doit être représenté en tant que Ne un-pyridyl-N-rencontré de hyl-pyrollidi. Ce résultat a été confirmé par sa synthèse par A. Pictet et P.

Cr6pieux (rendus de See also:

Comptes, 1903, 137, P. 8õ) et Pictet et Rotschy (abeille, 1904, 37, p. 1225): $-aminopyridine est converti en son mucate, qui par distillation sèche donne N-/3-pyridylpyrrol. En passant la vapeur de ce composé par un tube d'un rouge ardent, il rapporte l'ai3-pyridylpyrrol isomérique; le See also:sel de potassium dont avec de l'iodure méthylique donne une substance a méthylé tous les deux aux noyaux de pyridine et de See also:pyrrol. Par la chaux finie de distillation, le See also:groupe méthylique est enlevé de l'See also:anneau de pyridine, et l'a-pyridyl-N-methylpyrrol résultant donne la je-nicotine sur la réduction. See also:Cette base est résolue en ses composants actifs par l'acide d-tartrique, l-nicotine-d-tartrate se cristallisant dehors d'abord. La base normale (de laevo) est deux fois plus toxique que dextro. Les formules suivantes sont importantes: N See also:ch 1 C = l\p N CH2 N/N \ \ de •// N/ch ch H,c CH2 N-0-Pyridylpyrrol, a$-pyridylpyrrol, nicotine du ~ de ch CH•CH2 0C ch/NH ch. Les dérivés d'acétyle et de benzoyle de la nicotine sur l'hydrolyse ne rapportent pas la nicotine, mais un liquide huileux isomérique et inactif (metanicotine). C'est une base secondaire, et des ébullitions à 275°-278° C. Nicotimine est un liquide sans couleur qui les ébullitions au soluté de 2ö°-255° C. Its est alkaline.

Nicoteine est un liquide que des ébullitions à 267° C. It est séparé des autres alcaloïdes du groupe en distillant outre de la nicotine et du nicotimine dans la vapeur et puis en fractionnant le résidu. Il est soluble dans l'eau et est très toxique.

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