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FLUORESCÉINE

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À l'origine apparaissant en volume V10, page 575 de l'encyclopédie 1911 Britannica.
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FLUORESCÉINE , ou See also:

Resorcin-phtaléine, C20H1Ò5, en See also:chimie, un composé découvert en 1876 par A. v. See also:Baeyer par la condensation de l'anhydride phtalique avec See also:le resorcin à 195200° C. (See also:annonce, 1876, 183, p. 1). See also:Les deux substances de réaction sont chauffées See also:seul ou avec du See also:chlorure de zinc pendant quelques See also:heures, et la See also:fonte obtenue est bouillie dehors avec l'See also:eau, lavée par l'See also:alcool dilué, extrait au See also:moyen d'See also:hydrate de See also:sodium, et la See also:solution ainsi obtenu est précipité par un See also:acide. Le précipité est bien lavé avec de l'eau et alors séché. En répétant See also:ces deux ou trois périodes de See also:processus, la fluorescéine peut être obtenue en état très pur. Elle See also:forme une See also:poudre amorphe See also:jaune, insoluble l'eau mais le soluble en alcool, et en se cristallisant de la solution alcoolique dans de See also:petites nodules rouge foncé. Elle est aisément soluble dans les solutions See also:des alcalis caustiques, la solution étant d'une See also:couleur rouge foncé et montrant (particulièrement une fois en grande See also:partie dilué avec de l'eau) une See also:fluorescence verte brillante. Elle était ainsi appelé à cause de ce dernier caractère. En bromant la fluorescéine dans la solution glaciaire d'acide acétique, l'éosine (tetrabromfluorescein) est obtenue, le même composé constitué en chauffant l'acide 3.5-dibrom-2.4-dioxybenzoylbenzoic au-dessus de son See also:point de See also:fusion (R. See also:Meyer, See also:jujube, 1895, z8, p. 1576). Elle se cristallise de l'alcool dans les aiguilles rouges jaunâtres, et teint la See also:soie, les laines, et le See also:coton mordancé une couleur See also:rose fine.

Une fois de See also:

chauffage avec des alcalis caustiques elle rapporte le dibromresorcin et la dibrommonoresorcin-phtaléine. Le composé correspondant d'iodo est connu comme érythrosine. La fluorescéine est aisément nitratée, rapportant un composé di-- ou tétra-nitro selon des conditions. L'entrée du See also:groupe nitro négatif dans la molécule affaiblit l'See also:anneau central de pyrone dans le See also:noyau de fluorescéine et les hydrates See also:di-- et tétra-nitro de See also:rendement de composés aisément (voir le J. T. See also:Hewitt et B. W. See also:Perkins, See also:Jour. Chem. Soc., 1900, p. 1326). Par l'See also:action de l'See also:ammoniaque ou des amines les fluoresceins Di-nitro sont convertis en See also:colorants jaunes (F.

Reverdin, jujube, 1897, 30, p. 332). D'autres colorants obtenus à partir de la fluorescéine sont écarlate de safrosine ou d'éosine (dibromdinitrofluorescein) et le Bengale rose (tetraiodotetrachlorfluorescein). Sur la fusion avec de l'See also:

alcali See also:caustique, la fluorescéine rapporte le resorcin, le See also:C6H4(oh)2, et la phtaléine de monoresorcin (acide dioxybenzoylbenzoic), (I-io)2c6h3•co•c See also:H4.00oh. Avec la poussière de zinc et la soude caustique elle rapporte le fluorescin. En chauffant la fluorescéine avec l'excès du pentachlorure de See also:phosphore elle rapporte le chlorure de fluorescéine, C20i-110o3c12 (A. Baeyer), qui se cristallise de l'alcool en petits prismes, See also:fondant à 252° C. When de chauffage avec de l'See also:aniline et le chlorhydrate d'aniline, rendements de fluorescéine un anilide sans couleur (O. See also:Fischer et E. Hepp, jujube, 1893, 26, p. 2236), qui est aisément méthylé par l'iodure méthylique et potasse à un éther de fluoresceinanilidedimethyl, qui une fois de chauffage pendant six heures à 150° C. avec des acides acétiques et chlorhydriques, est hydrolysé et rapporte un éther sans couleur de fluoresceindimethyl, qui fond à 198° C. d'autre See also:part, en chauffant la fluorescéine avec de la potasse caustique, méthyliques iodure et méthyle l'alcool, un éther diméthylique (jaune) coloré, fondant à 208° C. est obtenu (Fischer et Hepp). En chauffant l'éther diméthylique coloré avec la soude caustique, l'éther monométhylique est obtenu (0.

Fischer et E. Hepp, jujube, 1895, 28, p. 397); ceci se cristallise dans les tables tricliniques, et des fontes à 262° C. It doit être notées que l'éther monométhylique sans couleur entre en fluorescence fortement dans la solution alkaline, l'éther diméthylique du point de fusion 208° entre en fluorescence seulement dans la solution neutre (par exemple, dans la solution alcoolique), et l'éther diméthylique du point de fusion 198° C. seulement dans la solution acide chlorhydrique ou sulfurique concentrée (Fischer et I-lepp). La discussion considérable a eu See also:

lieu quant à la position tenue par les groupes d'hydroxyle dans la molécule de fluorescéine, C. Graebe (abeille, 1895, 28, p. 28) affirmant qu'elles étaient en position ortho- à l'See also:atome d'enchaînement de See also:carbone du résidu phtalique d'anhydride. See also:G. See also:Heller (jujube, 1895, 28, p. 312), cependant, a montré cette monoresorcin-phtaléine une fois bromé en acide acétique glaciaire donne un dérivé de dibrom ce qui, avec fuming l'acide sulfurique, rapporte le dibromxanthopurpurin (1.3-dioxy-2.4-dibromanthraquinone), une réaction ce qui est seulement possible si la fluorescéine (de ce que la monoresorcin-phtaléine est dérivée) contient les groupes libres d'hydroxyle dans la position de See also:Para.

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