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COMPOSÉS D'CAzo
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COMPOSÉS AZOÏQU ES, substances organiques du See also:type R•N:n•r '(où R = un See also:radical arylique et R '= un alkyl substitué, ou radical arylique). Ils peuvent être préparés par la réduction de composés nitro de la See also:solution alkaline (en utilisant la poussière et l'See also:alcali de zinc, ou une solution d'une See also:stannite alkaline comme See also:agent réducteur); par oxydation See also:des composés de hydrazo; ou par l'accouplement d'une amine diazotée et de n'importe quel composé d'un type phénolique ou aminic, See also:le providedthat il y a une position See also:libre de See also:Para. dans l'amine ou le phénol. Ils peuvent également être obtenus par la See also:remise en See also:ordre moléculaire des diazoamines, quand ceux-ci sont chauffés avec la See also:base de See also:parent et son chlorhydrate. See also:Cette dernière méthode de formation a été étudiée par H. See also:Goldschmidt et R. U. Reinders (abeille, 1896, 29, p. 1369), qui a constaté que la réaction est monomoléculaire, et que la See also:constante de See also:vitesse de la réaction est proportionnelle à la quantité du chlorhydrate du actuel See also:bas et également à la température, mais est indépendant de la concentration du diazoamine. See also:Les composés azoïques sont intensément colorés, mais ne sont pas capables d'être employé comme groupes de See also:colorants à moins qu'ils contiennent saligène, acides ou de base (voyez TEINDRE). Par les oxydants ils sont convertis en composés d'azoxy, et par les agents réducteurs en composés ou amines de hydrazo. l'Azo-benzène, C6H5N:nc6h5, découvert par E. See also:Mitscherlich en 1834, peut être préparé en réduisant le nitrobenzène dans la solution alcoolique avec la poussière de zinc et la soude See also:caustique; par la condensation du nitrosobenzene avec de l'See also:aniline dans la solution glaciaire chaude d'See also: Il se cristallise de l'See also:alcool dans des plats rouges oranges qui fondent à 68° C. et l'ébullition à 293° C. It ne réagit pas avec des acides ou les alcalis, mais sur la réduction avec la poussière de zinc en acide acétique la solution rapporte l'aniline. les composés Aminé-azo peuvent être préparés comme montré ci-dessus. Ils sont habituellement bruns jaunâtre ou le rouge en See also:couleurs, la présence davantage des groupes d'animés menant à des nuances plus brunes, tandis que l'introduction des groupes d'animés alcoylés donne des nuances plus rouges. Ils se cristallisent habituellement bien et sont aisément réduits. Une fois de See also:chauffage avec de l'aniline et le chlorhydrate d'aniline ils rapportent les indulines (q.v.). l'Aminé-azo-benzène, C6H6•N2.c6h4nh2, se cristallise dans les plats ou les aiguilles jaunes et fond à la constitution de 126° C. Its, est déterminé par les faits qu'elle peut être préparé en réduisant le nitro-azo-benzène par le sulfure d'ammonium et que par réduction avec du See also:chlorure stanneux elle rapporte à diamine d'aniline et de méta-phénylène. le Diamino-azo-benzène (chrysoidine), C6H6.n2•c, h3(nh2)2, a préparé la première fois par O. Witt (See also:jujube, 1877, à, p. 656), est obtenu en couplant le chlorure phénylique de diazonium avec de la diamine de méta-phénylène. Il se cristallise dans les octaèdres rouges et teint la See also:soie et les laines jaunissent. le Triamino-azo-benzène (diamine de méta-aminobenzene-azo-méta-phénylène ou See also: See also:Orange méthylique (helianthin, orange d'See also:or, See also:mandarine), (See also:CH3)2N•CsH4 N2•C6H4SO3Na, est le sel de sodium de l'acide sulfonique de paradimethylaminobenzene-azo-benzène. C'est une See also:poudre cristalline orange qui est soluble dans l'eau, formant une solution See also:jaune. L'acide libre est intensément rouge en couleurs. L'orange méthylique est employée en grande See also:partie comme indicateur. La constitution de l'orange méthylique suit du fait que sur la réduction par le chlorure stanneux de la solution d'acide chlorhydrique elle rapporte à l'acide sulfanilique et à l'aniline de Para.-aminodimethyl. Des composés d'oxyazo d'Oxyazo Compounds.The sont préparés en ajoutant une solution d'un sel de diazonium à une solution légèrement alkaline de See also:froid d'un phénol. Le diazo groupe prend la position de Para. en ce qui concerne le groupe d'hydroxyle, et si ceci soit empêché il entre alors dans la position ortho-. Il n'entre jamais directement dans la position de méta. La constitution des composés d'oxyazo a attiré beaucoup d'See also:attention, quelques chimistes soutenant qu'ils sont les azophenols vrais du type R•N2•Ri.011, alors que d'autres considèrent eux en tant qu'ayant une structure de quinonoid, c.-à-d. en tant qu'étant des hydrazones de quinone, le type R•NH•N:r1:0. Les premiers pour attaquer le latéral purement chimique étaient See also:Th Zincke (jujube, 1883.16, p. 2929; 1884, 17, p. 3026; 1887, 20, p. 3171). et R. Meldola (See also:Jour. Chem. See also:Sac, 1889. 55, pp 114, 603). Le Th Zincke a constaté que les produits ont obtenu en couplant un sel de diazonium avec du l'un-naphtol, et en condensant la phénylhydrazine avec l'a-naphthoquinone, étaient identique; tandis que Meldola acétylait les azophenols, et se dédoublait les produits d'acétyle par réduction de solution acide, mais n'ont obtenu aucun résultat satisfaisant. K. Auwers (Zeit. f. phys. chim., 1896, 21, p. 355; Les jujubes, 1900, 33, le P. 1ó2)examined le See also:point de vue physico-chimique de questionfromthe par - déterminant les dépressions de geler-point, le résultat étant que les composés de Para.-oxyazo donnent des dépressions anormales et les composés ortho--oxyazo donnent des dépressions normales; Auwers a alors conclu que les composés de Para. sont phénoliques et les composés ortho- sont des hydrazones ou See also:acte de quinone en tant que tel. A. 
Hantzsch (jujube, 1899, 32, pp 590, 3088) considère que les composés d'oxyazo doivent être classés comme pseudo-acides, possédant en état libre la See also:configuration des hydrazones de quinone, leurs sels, cependant, étant du type phénolique normal. J. T. See also:Hewitt (Jour. Cliem. Soc., 1900, 77, pp 99 et seq.) Para.-oxyazobenzene nitratés avec de l'acide nitrique dilué et constatés qu'il a donné un benzène -- azo-ortho--nitrophénol, tandis que des See also:quinones ne sont pas attaquées par l'acide nitrique dilué. Hewitt a également attaqué le problème en bromant les oxyazobenzenes, et a prouvé que quand l'acide bromhydrique produit dans la réaction est See also:permis de rester dans le système, un brombenzene-azo-phénol est formé, tandis que si elle soit enlevée (par l'addition de l'acétate de sodium) la bromation a lieu au See also:noyau phénolique; par conséquent la présence de l'acide minéral donne au composé azoïque un pseudo-quinonoid caractère, qu'il ne possède pas si l'acide minéral soit éliminé de la sphère de la réaction. Para.-oxyazobenzene (benzène-azo-phénol), C6H5N: N(1)•c6h4• 011(4), est préparé en couplant l'aniline diazotée avec du phénol dans la solution alkaline. C'est un composé cristallin rouge-orange qui fond à 1 54° C. Ortho-oxyazobenzene-oxyazobenzene, C61-15n: Le • de N (r) C6H4 OH(2), a été obtenu en petite quantité par E. See also:Bamberger (jujube, 'goo, 33, p. 3189) simultanément avec le composé de Para., duquel elle peut être séparée par See also:distillation dans un See also:courant de See also:vapeur, le dépassement composé ortho- au-dessus de avec la vapeur. Il se cristallise dans les aiguilles rouge-orange qui fondent à la réduction de 82.5-83° C. On avec la poussière de zinc de la solution sel-See also:ammoniaque diluée, il rapporte l'ortho--aminophenol et l'aniline. Méta-oxyazobenzene, C6115N: N(1)c6h4.oh(3), a été obtenu en 1903 par P. Jacobson (jujube, 1903, 36, p. 4093) en condensant l'ortho--anisidine avec du diazo benzène, le composé résultant alors diazoté et réduit par l'alcool à l'benzène-azometa-anisol, à partir duquel le méta-oxyazobenzene a été obtenu par l'See also:hydrolyse avec du chlorure d'See also:aluminium. Il fond à 112-114° C. et est facilement réduit au composé correspondant de hydrazo. Diazo-amines de Diazo-Amines.The, R•N: N.nhr1, sont obtenus par l'action des amines primaires sur des sels de diazonium; par l'action de l'acide nitreux sur une amine primaire libre, un isodiazohydroxide étant formé comme produit intermédiaire qui condense alors avec de l'amine; et par l'action des nitrosamines sur les amines primaires. Elles sont des solides cristallins, habituellement d'une See also:couleur jaune, qui n'unissent pas à des acides; elles sont aisément converties en composés aminé-azo (voir ci-dessus) et sont décomposées par les acides concentrés d'halogène, rapportant les benzènes haloïdes, l'See also:azote et une amine. Les anhydrides acides remplacent l'See also:atome d'imino-hydrogène par des radicaux d'acidyl, et l'ébullition avec de l'eau les convertit en phénols. Ils combinent avec de l'isocyanate phénylique pour former des dérivés d'urée (H. Goldschmidt, jujube, 1888, 21, p. 2578), et sur la réduction avec la poussière de zinc (de préférence dans la solution alcoolique d'acide acétique) ils rapportent habituellement une See also:hydrazine et une amine. Benzène de Diazoamino, See also:C6H5•N: N•NHC6H5, a été obtenu la première fois par P. Griess (See also:annonce, 1862, 121, p. 258). Il se cristallise dans les laminae jaunes, qui fondent à 96° C, et éclate à températures élevées légèrement. Il est aisément soluble en alcool. éther et benzène. Le benzène de Diazoimino, CeH5N3, est également connu. Il peut être préparé par l'action de l'ammoniaque sur le perbromide de diazobenzene; par l'action de l'See also:hydroxylamine sur un sulfate de diazonium (K. Heumann et L. 0economides, jujube, 1887, 20, p. 372); et par l'action du phenyihydrazine sur un sulfate de diazonium. C'est une See also:huile jaune qui See also:bout à 59° C. (12 millimètres), et possède une See also:odeur étourdissante. Il éclate une fois de chauffage. L'acide chlorhydrique le convertit en chloraniline, azote étant éliminé; tout en l'ébullition de l'acide sulfurique le convertit en aminophenol. Les composés d'Azoxy, R-n•o•n•r'•, sont habituellement des solides cristallins jaunes ou rouges qui résultent de la réduction de composés nitro ou nitroso en les chauffant avec de la potasse alcoolique (employant de préférence l'alcool méthylique). Ils peuvent également être obtenus par l'oxydation des composés azoïques. Une fois réduits (dans la solution acide) ils rapportent des amines; la distillation avec du See also:fer réduit donne les composés azoïques, et le chauffage avec du sulfure d'ammonium donne des composés de hydrazo. L'acide sulfurique concentré convertit l'azox'ybenzene en oxyazobenzene (O. Wallach, jujube, 188o, 13, p. 525). Azoxybenzene, (C6H5N)20, se cristallise de l'alcool dans les aiguilles jaunes, qui fondent à la distillation de 36° C. On, il rapporte l'aniline et l'azobenzene. Azoxybenzene est également trouvé parmi les produits de électro-réduction du nitrobenzène, quand la réduction est effectuée de la solution alcoolique-alkaline. Les composés azoïques mélangés sont ceux dans lesquels le •N azoïque de groupe: Le N. est See also:uni à un radical aromatique d'une See also:part, et à un radical de la série aliphatique de l'autre. L'azo mélangé le plus facilement obtenu, composés sont ceux constitués par l'See also:union d'un sel de diazonium avec du sel de See also:potassium ou de sodium d'une nitroparaffine (V. See also:Meyer, jujube, 1876, 9, p. 384): C6H5N2•See also:NO, +ch3.See also: l'acide Phénylique-azo-carboxylique, C61-15•n2.000h, est obtenu See also:sous forme de son sel de potassium quand le phenylsemicarbazide est oxydé avec du permanganate de potassium dans la solution alkaline (J. Thiele, jujube, 1895, 28, p. 2600). Il se cristallise dans les aiguilles rouge-orange et est décomposé par l'eau. L'See also:amide correspondante, phénylique-azo-carbonamide, C6h5n2-conh2, résulte également de l'oxydation du phenylsemicarbazide (Thiele, See also:endroit CIT), et les aiguilles rougeâtre-jaunes de formes qui fondent à 114 C. L'information et commentaires additionnelsIl n'y a aucun commentaire pourtant pour cet article.
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