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PURIN, C5H4N4

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À l'origine apparaissant en volume V22, page 663 de l'encyclopédie 1911 Britannica.
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PURIN, C5H4N4 , en See also:chimie, See also:le nom donné par Emil See also:Fischer à la substance de See also:parent d'un See also:grand See also:groupe de composés, le plus important de ce qui sont sarcine, xanthine, See also:acide urique, adénine, paraxanthine, guanine, théophylline, théobromine et caféine. Sa See also:formule est montrée dans l'encart, See also:les positions prises par See also:des atomes de substituant ou des groupes étant numérotés comme montrée. E. Fischer (See also:jujube, 31, p. 2564) l'a obtenue en 1898 en réduisant le purin 2.6-See also:di-iodo, obtenu à partir du purin du trichlor 2,6,8 (voyez au-dessous de l'acide urique secondaire), l'iodure hydriodic d'acide et de phosponium à l'o°, avec de l'See also:eau la poussière de zinc et, le See also:sel de See also:double de zinc ainsi décomposition obtenue près sulphuretted l'hydrogène, le sulfure précipité de zinc séparé par filtration et la See also:solution concentrée. Il a été également synthétisé par O. Isay (jujube, 1906, 39, p. 250) de 5-nitro-uracil. See also:Cette substance avec de l'oxychlorure de See also:phosphore donne la pyrimidine 2.4-dichlor-5-nitro, qui avec de l'See also:ammoniaque donne la pyrimidine 4-amino-2-chlor-5-nitro; en réduisant ce composé avec de l'iodure hydriodic d'acide et de phosponium, 4.5-diamino-pyrimidine est obtenu, qui avec de l'acide formique fournit le purin; ainsi: NH Du --&See also:amp;gt; Cçc•no2->hcc•nh2- HC de NH•See also:CH N:ch N:ch N:ch N:ch O•no2-cicc•no2 j'ii• N~ de l'u•iCl ii•NH2 de I NH-Co N Ni > ch N•C•NH2 See also:g-.8 Purin se cristallise dans les aiguilles microscopiques, qui fondent à 216° C. It possèdent les propriétés d'un acide et d'une See also:base. Il est caractérisé par sa hydrosolubilité prête et par sa stabilité vers les oxydants. Oxypurins.Sarcine ou hypoxanthine, C5H4N40, est 6-oxypurin. On le trouve dans beaucoup de liquides et See also:organes animaux et dans les graines de beaucoup d'See also:usines, et a été découvert par J. See also:Scherer en See also:lait (See also:annonce 18ö, 73, p.

328) et par A. Strecker dans le muscle. Il se cristallise dans les aiguilles qui se décomposent à 1ö° C. It ont été synthétisées par E. Fischer (jujube, 1897, 30, p. 2228) de 2.6.8-trichlorpurin de See also:

chauffage avec de la potasse See also:caustique aqueuse, et réduire le dichlorhypoxanthine ainsi obtenues par l'acide hydriodic. Son soluté montre les propriétés acides, décomposant des See also:carbonates. Il See also:forme également un chlorhydrate, C5H4N40•HC1.h20. Une fois oxydé par le chlorate d'acide chlorhydrique et de See also:potassium il rapporte l'alloxane et l'urée, tandis qu'avec du permanganate de potassium il donne l'acide oxalique. 3-Methylhypoxanthine a été synthétisé par W. Traube et F. Winter (Arch.

Pharm., 1906, 244, p. 11), tandis que 8-oxypurin étaient obtenus par E. Fischer et L. Ach en 1897 (des jujubes, 30, p. 2213), et par 0. Isay (jujube, 1906, 39, p. 251). La xanthine, le C5H4N402, ou 2.6-dioxypurin, ont été découverts en 1817 par Marcet dans un calcul urinaire; il se produit également dans See also:

divers organes animaux (le See also:foie, le pancréas et le See also:tissu See also:musculaire), dans l'urine, et en jus de See also:betteraves. Il peut être préparé en bouillant le nuclein avec de l'eau (A. Kossel, physiol de Zeit.. Chim., 188o, 4, p. 290); par la décomposition de la guanine avec de l'acide nitreux (A.

Strecker, annonce, 1858, 1o8, p.141); et en chauffant le dérivé de formyle de 4.5-diamino-2.6-dioxypyrimidine à 120° C. (W. Traube, jujube, 1900, 33, p. 3035). Cette pyrimidine est préparée à partir de l'urée de cyanacetyl, qui sur le traitement avec une solution concentrée d'hydroxyde de See also:

sodium est convertie en 4-amino-2.6-dioxypyrimidine. Le dérivé d'isonitroso de ce composé est alors réduit par le sulfure d'ammonium à 4.5-diamino-2.6-dioxypyrimidine, le dérivé de formyle dont, sur des passages de chauffage dans la xanthine. CO.See also:ch2 CO• ICH2 CO.c:noh CO•C•NH2 Co-See also:ic•nh NHCN~nhc Nh-~nhc:nh3nhc•nh2~nh CNa 'CO•NH2 CO•NH CO•NH CO•NH CONH qu'il se décompose une fois de chauffage, donnant l'ammoniaque, l'anhydride carbonique et l'acide cyanhydrique. Il possède les propriétés acides et de base. Une fois de chauffage avec de l'acide chlorhydrique concentré à 220° C, il se décompose en anhydride carbonique, ammoniaque, glycine et acide formique. Le chlorate de potassium et l'acide chlorhydrique l'oxydent à l'alloxane et à l'urée. La méthylation de son sel de See also:fil donne la théobromine. Les 6.8-dioxypurin isomériques ont été préparés par E. Fischer et L.

Ach (See also:

endroit See also:CAF). 1-Methylxanthine a été trouvé dans l'urine par M. See also:Kruger et G. Salomon (physiol de Zeit.. Chim., 1897, 24, p. 364); 3-methylxanthine a été obtenu par E. Fischer et F. Ach.(Ber., 1898, 30, 1980) de 3-methyl (1)n=ch(6) (2)hc(5)c.nh(7) (3) NC• urique N>ch (8) (4) (9) Purin. il à l'acide amalic ou à l'See also:alloxantin tétraméthylique (la vue Rochleder, annonce 1849, 71, p. 1), et cette See also:hydrolyse avec de la baryte a donné le caffeidine (A. Strecker, annonce, 1862, 123, p. 360), qui pourraient être encore hydrolysés à la sarcosine, à la méthylamine, à l'acide formique et à l'anhydride carbonique (O.

Phoenix-squares

Schultzen, Zeil. f. Chemie, 1867, p. 614). Fischer a confirmé ces résultats et a prouvé plus loin que l'oxydation avec de l'eau See also:

chlore a donné l'urée monométhylique et l'alloxane diméthylique, se dirigeant à la présence de trois groupes méthyliques dans la molécule. De plus, sur la bromation, on obtient un brom-dérivé qui sur le traitement avec de la potasse alcoolique rapporte l'ethoxy-caféine, qui hydrolyse aisément à la hydroxy-caféine. Cette substance se comporte en tant que composé insaturé et combine avec une molécule du See also:brome pour former un dérivé qui sur le traitement avec de la potasse alcoolique rapporte le diethoxy-hydroxycaffeine. Diethoxy-hydroxycaffeine sur l'hydrolyse avec de l'acide chlorhydrique concentré rapporte l'apocaffeine, le C7H7N30s, et l'acide de hypo-; et 7-methylxanthine ou heteroxanthine, qui est trouvé dans l'urine humaine, peut être obtenu à partir de la théobromine (E. Fischer, jujube, 1897, 30, p. 2400; voir également l'ibid., 1898, 31, p. 117). La théophylline, le C5(See also:ch3)2h202n4, ou l'I.3-dimethyl-2.6-dioxypurin, ont été isolés par A.

Kossel des feuilles de thé (jujubes, 1888, 21, p. 2164). Il a été synthétisé par E. Fischer et L. Ach (jujube, 1895, 28, p. 3135) de l'acide urique d'I.3-dimethyl, qui sur le traitement avec du pentachlorure de phosphore rapporte le chlortheophylline, dont à partir la théophylline est obtenue par réduction avec de l'acide hydriodic. W. Traube (jujube, 1900, 33, p. 3035) a formé le nitroso dérivé de l'acide barbiturique d'iminodimethyl (obtenu par l'See also:

action de l'oxychlorure de phosphore sur l'acide cyanacetic et l'urée diméthylique), et réduit lui par le sulfure d'ammonium à 1.3-dimethyl-4.5-diamino-2.6-dioxypyrimidine, le dérivé de formyle dont, une fois de chauffage à 250° C., perd les éléments de l'eau et rapporte la théophylline (See also:cf. xanthine). Il se comporte comme base faible. Une fois oxydé par le chlorate de potassium et 'l'acide chlorhydrique il rapporte dimethylalloxan. Son sel argenté sur la méthylation rapporte la caféine.

Le Paraxanthine isomérique, ou I.7-dimethyl-2.6-dioxypurin, se produit dans l'urine. Elle a été obtenue à partir de la théobromine (E. Fischer, jujube, 1897, 30, p. 2400); de l'acide urique d'I.7-dimethyl (E. Fischer et H. Clemm, elle, 1898, 31, p. 2622); et de 8-chlorcaffeine (E. Fischer, jujube, 1906, 39, p. 423). Sur la méthylation il rapporte la caféine. Un troisième la théobromine d'isomère, ou urin le 3.7-dimethyl-2.6-dioxy, est trouvée dans l'See also:

cacao-See also:haricot (du cacao de Theobroma) et dans l'See also:cola-écrou. Il est obtenu en méthylant la xanthine, ou à partir de l'acide 3.7-dimethyl urique (E.

Fischer, jujube, 1897, 30, p. 1839). Cet acide, par l'action de l'oxychlorure et du pentachlorure de phosphore, est converti en 3,7-diméthylique-6-chlor-2,8-dioxypurin, qui avec de l'ammoniaque donne le composé aminé correspondant. Cette substance avec de l'oxychlorure de phosphore rapporte 3,7-diméthylique-6-aminé-2-oxy-8-chlorpurin, qui sur la réduction avec de l'acide hydriodic mène à 3,7-diméthylique-6-aminé-2-oxypurin, à partir duquel la théobromine est obtenue par l'action de l'acide nitreux. Elle est également obtenue par la méthode de W. Traube's (abeille, 1900, 33, p. 3047) du cyanacetyl l'urée que méthylique, qui donne 3-methyl-4.5-diamino-2.6-dioxypyrimidine, dont le dérivé de formyle rapporte 3-methylxanthine, dont théobromine est obtenue par méthylation. Elle se cristallise dans les aiguilles anhydres qui subliment à 290-295° C. It se comportent comme base faible. Le chlorate de potassium et l'acide chlorhydrique l'oxydent à l'alloxane méthylique et l'urée méthylique, mélange d'acide chromique l'See also:

oxyde à l'anhydride carbonique, à la méthylamine et à l'acide methylparabanic. Une fois bouillie avec de la baryte elle rapporte l'anhydride carbonique, l'ammoniaque, la méthylamine, l'acide formique et la sarcosine. La méthylation de son sel argenté rapporte la caféine.

La caféine, C5H(ch3)3n402, est I.3.7-trimethyl-2.6-dioxypurin. Pour ses propriétés et méthode générales d'extraction voir la CAFÉINE. Elle peut être synthétisée par chlortheophylline de méthylation et réduction du produit résultant (E. Fischer et L. Ach, jujube, 1895, 28, p. 3135); par l'action de l'oxychlorure de phosphore sur l'acide urique tétraméthylique, le chlorcaffeine résultant étant réduit (See also:

pari, 1897, 30, p. 3010); de dimethylalloxan (jujubes, 1897, 30, p. 564); de l'acide 3-methyl urique (jujubes, 1898, 31, p. 1980), et d'I.3-dimethyl-4.5-diamino-2.6-dioxypyrimidine (W. Traube, jujube, 1900, 33, p. 3042). Les trois dernières méthodes peuvent être décrites comme suit.

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