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PYRIMIDINES, METADIAZINES

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À l'origine apparaissant en volume V22, page 692 de l'encyclopédie 1911 Britannica.
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PYRIMIDINES, METADIAZINES ou MIAZINES, en See also:chimie d'organir, See also:des séries de composés hétérocycliques contenant un complexe rin1, composées quatre atomes de See also:carbone et deux atomes d'See also:azote See also:les atomes d'azote étant dans la méta-position. Les tives d'oxyderiva See also:le tetrahydro- et des hexahydro-pyrimidines sont des uracils et des ureides de l'See also:acide malonique (voir le See also:PURIN). Les purins eux-mêmes peuvent être considérés comme See also:combinaison des systèmes de pyrimidine et d'See also:anneau de glyoxaline. Pour des formules voir ci-dessous; les See also:nombres au sujet du See also:premier anneau expliquent l'See also:orientation des dérivés de pyrimidine. Les pyrimidines peuvent être obtenues en condensant les cétones 1.3-See also:di- avec les See also:amidines (A. Pinner, See also:jujube, 1893, 26, p. 2125). N CHs See also:CH2•CO(See also:ch3) + N HN C6H6 _ &See also:amp;gt; CHsCH C(CH3)Clv, CsHb. Les See also:esters 0-ketonic dessous comme des oxypyrimidines de See also:rendement de traitement, tandis que si l'ester cyanacetic soit alors utilisé aminé-oxypyrimidines sont obtenus. En employant l'urée, la See also:guanidine, la thio-urée et les composés reliés au See also:lieu des amidines, on obtient les uracils. Les cyanalkines (aminopyrimidines) ont été obtenus la première fois, bien que leur constitution n'ait pas été certainement connue, par E. See also:Frankland et H.

See also:

Kolbe (See also:annonce 1848, 65, p. 269) en chauffant les nitriles des acides avec du See also:sodium métallique ou avec de l'éthylate de sodium entre 1ó° C. et 18o° C. 3CH3CN = C4HN2(ch3)2•nh2[2.4.6 ]. La pyrimidine, C4H4N2, lui-même est une See also:base hydrosoluble que les fontes à 21° C. et possède une See also:odeur narcotique. Ses dérivés méthyliques rapportent les acides carboxyliques correspondants une fois oxydés par le permanganate de See also:potassium. Les dérivés aminés sont des See also:bases stables qui rapportent aisément des dérivés de substitution une fois agies au moment par les éléments d'halogène. Cyanmethine, C6H9N2 (dimethyl-aminopyrimidine2.4.6), fontes à 18o181°C. Les oxypyrimidines simples sont obtenus par l'See also:action de l'acide nitreux sur les dérivés aminés, ou en chauffant See also:ces derniers derniers avec de l'acide chlorhydrique concentré aux propriétés de base et phénoliques d'See also:exposition de 18o° C. They et sont indifférents à l'action des agents réducteurs. Les oxydants acides, cependant, les détruisent complètement. Par l'action du pentachlorure de See also:phosphore, le See also:groupe d'hydroxyle est remplacé par le See also:chlore. Hydropyrimidines.

-- les dihydro dérivés sont le plus probablement ces composés qui sont formés dans la condensation des dérivés d'acidyl d'acétone, avec l'urée, guanidine, &c. Tetrahydropyrimidines sont obtenus par l'action des amidines sur le bromure de trimethylene: Br(CH2)3Br+C6H6C(:NH) •NH2 = 2HBr+C4H7N2(C6Hs)[2 ]. Le 2.6-diketo-tetrahydropyrimidines ou les uracils peut être considéré en tant que les ureides, B-aldehydo, et 0-ketonic des acides de. Du le uracile et à partir de ses homologues peuvent être obtenus dans beaucoup de See also:

cas les hydrouracils par l'action du See also:brome, et élimination suivante des éléments de l'acide bromhydrique; ou par la condensation l'ester acétylacétique et les substances relatives avec l'urée, la thio-urée, guanidine, le uracile de &c., C4H402N2, de de cristalliser dans les aiguilles sans See also:couleur, de de l'être soluble en See also:eau chaude et du du See also:fonte avec la décomposition à 335° C. Hydrouracil, C4H602N2, de de l'obtention par l'action le brome et les alcalis caustiques sur le succinamide (H. de Weidel et de E. Roithner, Monats., 1896, 17, p. 172); par la See also:fusion de l'acide 0-aminopropionic avec l'urée; par la réduction électrolytique d'acide barbiturique (J. Tafel, jujube, 1900, 33, p. 3385), et par la condensation de l'acide acrylique avec l'urée à 210220° C. (E. See also:Fischer, jujube, 1901, 34, p. 3759).

Il se cristallise dans les aiguilles et est soluble dans l'eau. Il fond à 275° C. 4-Methyluracil, C5He02N2, a été See also:

longtemps connu, après avoir été d'abord synthétisé par R. Behrend (voir le PURIN). Il se cristallise dans les aiguilles qui fondent à 3200 C. et est soluble en alcalis caustiques. Sur l'oxydation avec du permanganate de potassium il est converti en urée d'acétyle, ainsi que d'autres produits. 5-Methyluracil (Thymin) est obtenu à partir du bromhydrouracil méthylique correspondant (E. Fischer); ou de 2.4.6-trichlor-5-methylpyrimidine par l'action du méthylate de sodium. Ceci rapporte un 2.4-dimethoxy-5-methyl-6-chlorpyrimidine, que sur la réduction et le traitement suivant avec de l'acide chlorhydrique est converti en thymin (O. Gerngross, abeille, 1905, 38, p. 3394). Pour des méthodes préparation et propriétés de nombreux d'autres composés de pyrimidine voient T.

B. See also:

Johnson, Journ. Biol. Chim., 1906, &c.; See also:Amer. Chem. Journ., 1906, &c.; W. Traube, Jujube, 1900, &c.; O. Isay, ibid., 1906, 39, P. 251.

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