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PYRAZOLE

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Ursprünglich, erscheinend in der Ausgabe V22, Seite 687 von der Enzyklopädie 1911 Britannica.
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PYRAZOLE , in See also:

der organischen See also:Chemie, eine See also:Reihe heterozyklische Mittel, die a enthalten, five-membered den See also:Ring, der aus drei Carbonatomen besteht, die zu zwei Stickstoffatomen, so See also:vereinigt wurden: die Ableitungen Orient von der iminogruppe, die zweite Position, die See also:am anderen Stickstoffatom ist. Pyrazol, C3H4N2, wurde erhalten von See also:E. See also:Buchner (Brustbeere, 1889, 22, P. 2165) indem man Säure See also:des Pyrazols 3.4.See also:5.-tricarboxylic heizte; und durch See also:L. Balbiano (Brustbeere, 1890, 23, P. 1103), das epichlorhydrin mit Hydrazinhydrat in Anwesenheit der Zinkchlorverbindung kondensierte: C3HÕC1+2N2H4 = See also:C 3H4N2+N2H4•HCl+HÒ +H2. Es kann auch vorbereitet werden durch den Anschluß des Diazomethans mit See also:Acetylen (See also:H. See also:V. Pechmann, Brustbeere, 1897, 31, P.-2950) und indem man das Acetal des propargylaldehydes mit einer wässerigen Lösung des Hydrazinsulfats wärmt (Brustbeere, 1903, 6, P. 3662). Es kristallisiert in den farblosen Nadeln, ist sehr beständig und benimmt sich als schwache See also:Unterseite. Es kombiniert nicht mit den Alkyljodiden.

Ammoniakalisches Silbernitrat gibt einen Niederschlag des Pyrazolsilbers. Die Homologe des Pyrazols können erreicht werden, indem man 0-diketones oder 13-keto-aldehydes mit Phenylhydrazin verdaut; durch das Heizen der phenylhydrazones von etwas monoketones mit essigsaurem Anhydrid; durch Beseitigung des Wasserstoffs von den pyrazolines und durch das Destillieren der Pyrazolone und pyrazolidonesdes überzinkstaubes. Sie See also:

sind alle schwache Unterseiten, die See also:direkt mit den Alkyljodiden kombinieren und doppelte Salze mit den See also:Quecksilber- und platinic Chlorverbindungen bilden. Auf Oxidation mit Kaliumpermanganat geben die C-Alkyl-Ableitungen karboxylhaltige Säuren, während die N-Phenyl- Ableitungen, die häufig weg von der Phenyl- See also:Gruppe aufgespaltet werden (besonders wenn sie amidiert ist) und haben sie ersetzt durch See also:Wasserstoff. Auf Verkleinerung werden die Pyrazole mit einer freien:NH-Gruppe kaum beeinflußt, während die N-Phenyl- Ableitungen pyrazolines geben, oder durch den Gebrauch der sehr starken Reduktionsmittel wird der Ring gebrochen und trimethylenediamineableitungen werden gebildet. Sie erbringen Ersatzableitungen mit den Halogenen, das See also:Brom, das das wirkungsvollste ist. Die See also:Chlor-Ableitungen werden bereitwillig aus den Pyrazolonen durch die Tätigkeit des Phosphoroxychlorids vorbereitet. Die karboxylhaltigen Säuren des Pyrazols können durch condensing'3-See also:diketone oder karboxylhaltige See also:Ester des oxymethyleneketons mit Hydrazinen oder die Diazo- fetthaltigen Ester mit dicarbonischen Estern des Acetylens auch erhalten werden: N2CH.CO2R+C2(CO2R)2=C3HN2(CO2R)a[3.4-5 ]; durch das Heizen, 3-diketones und Diazo-essigsauren Ester mit Natriumhydroxid (A. Klages, Brustbeere, 1903, 6, P. 1128) und von den Diazo-Anhydriden von # - Diketone oder ' Säuren 3-ketonic. Diese Säuren alle spalteten See also:CO2 bereitwillig auf, als leicht geheizt, von der Karboxyl- Gruppe in Position 3 und mit der meisten Schwierigkeit von der Gruppe in Position 4. Die dihydropyrazoles oder die pyrazolines sind weniger beständig als die Pyrazole und sind mehr wie ungesättigte Mittel.

Sie können durch die Verkleinerung der Pyrazole (besonders N-Phenyl- Ableitungen) mit See also:

Natrium in der alkoholischen Lösung erreicht werden; durch das Kondensieren des Diazo-essigsauren Esters oder des Diazomethans mit äthylenischen Mitteln (See also:Fumar- Ester, &c.) (E. Buchner, Brustbeere, 189o, 23, P. 703; Ankündigung, 1895, 284, P. 212; H., V. Pechmann, See also:Biene, 1894, 27, P. 1891) und durch Neuordnung der Hydrazone der a-olefinealdehydee oder -See also:ketone beim Aufwärmen oder auf See also:Destillation. Sie sind schwache Unterseiten, die in starken Säuren nur löslich sind. Auf Verkleinerung erbringen sie pyrazolidines, oder der Ring ist defekt; und wenn oxidiert sie die blauen oder roten Farbtonangelegenheiten bilden. Die karboxylhaltigen Säuren zeigen ein bemerkenswertes Verhalten auf See also:Heizung, wird der See also:Stickstoff völlig beseitigt, und karboxylhaltige Säuren des trimethylene werden erhalten (sehen Sie POLYMETHYLENE). Pyrazoline ist eine farblose Flüssigkeit, die Blutgeschwüre an 144° C. It durch die Tätigkeit des Diazomethans auf Äthylen (E. Azzarello, Gazz., 1906, 6 vorbereitet werden können, (i.), P.

628). Die Pyrazolone (ketodihydropyrazoles), zuerst vorbereitet worden von L. Knorr 1883, Resultat von der Beseitigung der Elemente von See also:

Spiritus von den Hydrazonen der Säuren 13-ketonic; oder auf der Oxidation der pyrazolidones mit Eisenchlorverbindung. Drei Arten sind mit den Formeln möglich: See also:Art Pyrazolone-3 Pyrazolone-5 See also:Antipyrine See also:H2C•CO HC.CO HC:See also:CH ~NH H NNH I NNH HC:N/HC•NH "OC•NH" bilden sie Salze mit beiden Säuren und Unterseiten und erbringen benzylidine- und isonitrosoableitungen. Pyrazolon wird durch die Kondensation des Hydrazins mit formylacetic Ester erhalten. Es ist ein farbloser kristallener Körper, den Schmelzen an 164° C. I-Phenyl-3-methylpyrazolone-5 antipyrine (q.v.) ist. Das isomere I-phenyl-5-methylpyrazolone-3 wird gebildet, indem man azetessigsauren Ester mit acetophenylhydrazine in Anwesenheit des Phosphoroxychlorids oder durch die Tätigkeit der Eisenchlorverbindung auf dem entsprechenden pyrazolidone kondensiert, das produziert wird, indem man Phenylhydrazin mit einer Buttersäure 13-halogen kondensiert. Wenn Sie ihm methyliert werden, isoantipyrine erbringt, ein Isomer von antipyrine, das giftiger ist. CH:CH ~NH(1) CH=N ' die pyrazolidines sind tetrahydropyrazoles. Die N-Phenyl- Ableitung, vom Natriumphenylhydrazin und vom trimethylenebromid, ist- ein Öl, das bereitwillig zum phenylpyrazoline auf Belichtung oxidiert. Die entsprechenden Keton-Ableitungen oder die pyrazolidones, werden durch die Tätigkeit der Hydrazine auf den $-haloidsäuren oder den dicarbonischen Säuren a$-See also:olefine produziert.

Isomere Mittel können hier entstehen, wenn Phenylhydrazin benutzt wird, die Keton-Gruppe, die entweder die Position 3 oder 5 nimmt; so mit $-iodopropionicsäure wird I-phenylpyrazolidone-5 gebildet, während See also:

Kalium $-iodopropionate das 3-zusammengesetzte gibt. Isomere dieser Art können durch die Tatsache unterschieden werden, daß die Mittel pyrazolidone-5 grundlegend sind, während die 3-compounds säurehaltig sind. Das einfachste Mitglied der Reihe, pyrazolidone-5, ist eine Flüssigkeit, die durch die Tätigkeit des Hydrazins auf Acrylsäure gebildet wird. Die 3.5-pyrazolidones sind die zyklischen hydrazides der malonsauer sauren Reihe. Thiopyrazoles sind von A. See also:Michaelis erreicht worden (Ankündigung, 1904, 331, P. 197; Biene, 1904, 37, P. 2774) durch die Tätigkeit einer wäßrigen oder alkoholischen Lösung der Methyl- Chlorverbindung oder des Jodids von phenylmethylchlorpyrazole auf einer Lösung eines alkalischen hydrosulphide, in das Carbonbisulfid geführt worden ist; oder durch die Tätigkeit des Natriumthiosulfats auf antipyrinehydrochlorid oder einem ähnlichen Mittel.

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