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ACETOPHENON

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Ursprünglich, erscheinend in der Ausgabe V01, Seite 137 von der Enzyklopädie 1911 Britannica.
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ACETOPHENON oder Phenyl-Methyl- KETON, C8H80 oder C6H5CO•See also:

CH3, in See also:der See also:Chemie, der einfachste Repräsentant der Kategorie der aliphatisch-aromatischen gemischtketone. Sie kann vorbereitet werden, indem man eine Mischung See also:des trockenes Kalziumbenzoats und des Azetats, Ca(02CC6H5)2+(CH3CO2)2Ca=2CaCO3+2C6H5CO•CH3 destilliert oder indem man See also:Benzol mit Acetylchlorverbindung in Anwesenheit des wasserfreien Aluminiums, Chlorverbindung (See also:C. See also:Friedel und See also:J. See also:M. Crafts), C6H6+ See also:CH, 0001 = HC1+ C6HSO00H3 kondensiert. Sie kristallisiert in den farblosen Platten, die bei 20 C. schmelzen und an 202°C. See also:kochen; sie ist im See also:Wasser unlöslich, aber löst bereitwillig sich in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln auf. Sie wird durch werdenden See also:Wasserstoff auf dem Phenyl-Methyl--carbinol Sekundärspiritus See also:C6H5•CH.OH.CH3 und auf Oxidationsform-Benzoesäure verringert. Auf der Hinzufügung des Phenylhydrazins gibt sie ein phenylhydrazone und mit See also:Hydroxylamin versorgt ein Oxim CH3>C=N•OH, das an 590C schmilzt. Dieses Oxim See also:macht eine eigenartige Neuordnung, wenn es im Äther aufgelöst wird und Phosphorpentachlorid der ätherischen Lösung hinzugefügt wird, dem Überfluß des Äthers weg destilliert und dem Wasser, das dem Überrest hinzugefügt wird, der in das isomere Substanzacetanilid umgewandelt wird, C6H5NH000H3, ein Verhalten durch, das durch viele ketoximes gezeigt wird und als die Änderung See also:Beckmann bekannt (sehen Sie Berk/de, 1886, 19, P. 988). Mit Natriumäthylat in der Äthylacetatlösung bildet es die Natriumableitung des Benzoylazetons, von der Benzoylazeton, C6H5•CO•See also:CH2•CO•CH3, durch Säurebildung mit Essigsäure erhalten werden kann. Wenn es mit den Halogenen geheizt wird, wird Acetophenon im aliphatischen See also:Teil des Kernes ersetzt; so gibt See also:Brom phenacylbromid, C6H5CO• CH2Br., das zahlreiche Ableitungen des Acetophenons vorbereitet worden See also:sind, eins des wichtigsten Seins orthoaminoacetophenone, NH2• See also:C6H4• CO• CH3, das erreicht wird, indem man orthoaminophenylpropiolic Säure mit Wasser kocht.

Es ist ein starkes gelbliches Öl, das zwischen 242° C. kocht und 250° C. It kondensiert mit Azeton in Anwesenheit des ätzenden Sodas zu einem Quinolin. Acetonyl-Acetophenon, C6H6•CO•CH2•CH2•CO•CH8, wird, indem man phenacylbromid mit Natriumacetoacetate mit folgender Beseitigung des Kohlendioxyds produziert und auf Dehydratisierung kondensiert, AA-Phenyl-Methyl--furfurane gibt. Oxazoles (q.See also:

v.) werden auf kondensierendem phenacylbromid mit Säure-Amiden produziert (M. Lewy, Berichte, 1887, 20, P. 2578). See also:K. See also:L.

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