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AZOIMIDE

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Ursprünglich, erscheinend in der Ausgabe V03, Seite 83 von der Enzyklopädie 1911 Britannica.
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AZOIMIDE oder SÄURE HYDRAZOç, N3H, ein Mittel See also:

des Stickstoffes und See also:Wasserstoff, zuerst lokalisiert 1890 durch Th See also:Curtius (Berichte, 189o, 23, P. 3023). Es ist das zusammengesetzte Entsprechen des Wasserstoffs diazoiminobenzol P. Greiss', C6H5N3, das durch die Hinzufügung des Ammoniaks zum diazobenzeneperbromide vorbereitet wird. Curtius fand dieses glycollic saure gavcbenzoylhydrazin des Benzoyls mit Hydrazinhydrat: C6HÒCO•CH2000H+2N2H4•HÒ = H20+C5H5CONH •NH2+ NH2•NH•See also:CH2.COOH. (Äthylbenzoat kann anstelle von See also:der glycollic Säure des Benzoyls für diese Reaktion eingesetzt werden.), Dieses Mittel gab ein Nitrosomittel mit salpetriger Säure, die spontan in benzoylazoimide durch Verlust des Wassers änderte: Cshsco-nh.nh2+mono = H20+See also:c€h5co-n(no) •NH2. C/h5co-n (KEIN) •NH2 = HÒ +CSHNCO-Na• das resultierende benzoylazoimide wird leicht hydrolysiert, indem man mit alkoholischen Lösungen der ätzenden Alkalien, des Benzoats des Alkalimetalls und des Alkalisalzes der neuen Säure kocht, die erreicht wird; das letzte wird in kristallenem See also:Zustand auf dem Stehen ausgefällt. Eine verbesserte Methode der Vorbereitung wurde im Gebrauch der See also:hippuric Säure gefunden, die mit Hydrazinhydrat zum Formhippurylhydrazin, C6H5CONH.CH2CONH•NH2 reagiert und diese Substanz durch salpetrige Säure in Diazo--hippuramide, C6H5CONH•CH2•CO•NH•N2.OH umgewandelt wird, das durch die Tätigkeit der ätzenden Alkalien mit der See also:Produktion der Salze der hydrazoic Säure hydrolysiert wird. um die freie Säure zu erhalten, die sie See also:am besten ist, das diazohippuramide im verdünnten Soda aufzulösen, die Lösung, um die Anordnung des Natriumsalzes sicherzustellen und distil die resultierende Flüssigkeit mit verdünnter Schwefelsäure wärmend Sie. Die reine Säure kann durch fraktionierte See also:Destillation als farblose Flüssigkeit des sehr unangenehmen Oberteils erhalten werden und am ó° C. und extrem explosives See also:kochen. Sie ist im See also:Wasser löslich, und die Lösung löst viele Metalle auf (See also:Zink, See also:Eisen, &c.) mit Befreiung des Wasserstoffs und der Anordnung der Salze (azoimides, Azide oder hydrazoates). Alle Salze See also:sind explosiv und mit den Alkyljodiden bereitwillig wechselwirkend.

In seinen Eigenschaften zeigt sie irgendeine See also:

Analogie zu den Halogensäure-, seit ihr bildet schwierig lösliche See also:Leitung, silbernen und See also:Quecksilber-Salzen. Alle metallischen Salze kristallisieren in wasserfreien Zustand und zerlegen auf der See also:Heizung und See also:verlassen einen Überrest des reinen Metalls. Die Säure ist eine "schwache" Säure und ionisiert wird nur in einem sehr geringfügigen See also:Umfang in der verdünnten wässerigen Lösung. See also:E. NoeIting und E. Grandmougin (Berichie, 1891, 24, P. 2546) erreichten azoimide vom dinitraniline, C6H3(NO2)2•NH2, durch Diazotierung und See also:Umwandlung des Diazo- Mittels in das perbromide, (NO2)2C6H3•N2•Br3. dieses Mittel wird dann durch See also:Ammoniak, das dinitrophenylhydrazoate zerlegt, das gebildet wird, das auf See also:Hydrolyse mit alkoholischer Pottasche Kaliumhydrazoate (Azid) und Dinitrophenol gibt. Die Lösung wird dann gesäuert und destilliert, wenn azoimide über überschreitet. Ein wenig später, fanden sie, daß sie aus diazobenzeneimid vorbereitet werden könnte, vorausgesetzt eine Nitrogruppe in der ortho oder Punktposition See also:zur Diazo- See also:Gruppe anwesend waren. Das C$punktnitromittel wird langsam in eine kalte Lösung von einem See also:Teil ätzender Pottasche in 10 Teilen absolutem See also:Spiritus fallengelassen; die Lösung wird in der See also:Farbe dunkelrot und wird dann für zwei Tage auf dem Wasserbad gewärmt. Nachdem der grössere Teil des Spiritus weg destilliert hat, wird die Lösung mit Schwefelsäure und dem azoimide rüber destilliert gesäuert. Das Ergebnis, das erhalten wird, ist nur ungefähr 40% von dem, das durch Theorie, wegen des Sekundärreaktionsstattfindens angefordert wird.

Imid Orthonitro-diazobenzene erbringt nur 30%. See also:

W. See also:Wislicenus (Berichte, 1892, 25, P. 2084) hat das Natriumsalz vorbereitet, indem er See also:Stickstoff-Monoxid über sodamide bei den hohen Temperaturen führte. Die Säure kann durch die Tätigkeit der salpetrigen Säure auf Hydrazinsulfat auch erhalten werden; durch die Oxidation des Hydrazins durch Wasserstoffperoxid und Schwefelsäure (A. W. See also:Browne, See also:J. Amer. Chem. Soc., 1905, 25, P. 251) oder durch Ammoniummetavanadat (A. W. Browne und See also:F.

F. Shetterly, Abst. J.C.See also:

S., 1907, ii. P. 863). Ammoniumazoimide, N3•NH4, kann durch kochendes diazohippuramide mit alkoholischem Ammoniak vorbereitet werden, bis kein mehr Ammoniak entgeht, das folgende Reaktionsstattfinden: CeH.CO•NHCH2CONH-N2-OH±2NH3 = N, -nh4+h20+ C6h5co-nh•ch2•co•nh2. Die Flüssigkeit wird dann zwölf Stunden See also:lang stehen See also:lassen, und die freie alkoholische Lösung wird vom ausgefällten hippuramide abgefüllt. der alkoholischen Lösung viermal wird seine See also:Ausgabe Äther hinzugefügt, wenn das Ammoniumsalz ausgefällt wird. Sie wird dann gefiltert, gewaschen mit Äther und an der See also:Luft getrocknet. Das See also:Salz ist im Wasser bereitwillig löslich, und ist nur feebly alkalisch. Es ist extrem explosiv. Hydrazinazoimide, NÏ15, bekannt auch. Chloroazoimide, Cl•N3, die Chlorverbindung, die entspricht - azoimide, 83 wurde von F.

Raschig erreicht (Brustbeere, 1908, 41, p.

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