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AZO-MITTEL

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Ursprünglich, erscheinend in der Ausgabe V03, Seite 82 von der Enzyklopädie 1911 Britannica.
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See also:

AZO MITTEL , organische Substanzen See also:der See also:Art See also:R•N:N•R ' (wo R = ein Aryl- See also:Radikal und R ' = ein ersetztes Alkyl oder Aryl- Radikal). Sie können durch die Verkleinerung der Nitromittel in der alkalischen Lösung vorbereitet werden (mit Zinkstaub und -See also:alkali oder einer Lösung eines alkalischen See also:Stannite als Reduktionsmittel); durch Oxidation der hydrazomittel; oder durch die Koppelung ein diazotiertes Amin und jedes mögliches Mittel einer phenoplastischen oder aminic Art, providedthat gibt es eine freie Punktposition in See also:des das Amin oder Phenol. Mit sie können durch die molekulare Neuordnung der diazoamines auch erreicht werden, wann diese die See also:Elternteil See also:Unterseite und sein Hydrochlorid gewärmt werden. Diese letzte Methode der Anordnung ist von See also:H. See also:Goldschmidt und R. U. Reinders (See also:Biene, 1896, 29, P. 1369) studiert worden, das fand, daß die Reaktion monomolekular ist und daß die Geschwindigkeitskonstante der Reaktion See also:zur See also:Menge des Hydrochlorids vom niedrigen anwesenden und auch zur Temperatur proportional ist, aber von der Konzentration des diazoamine unabhängig ist. Die azo Mittel werden intensiv gefärbt, aber See also:sind nicht zu verwendet werden als See also:Farbstoff-, es sei denn sie salzbildendes, fähig enthalten, saure oder Hauptgruppen (sehen Sie das FÄRBEN). In durch oxidierende Mittel werden sie in azoxymittel und durch Reduktionsmittel hydrazomittel oder Amine umgewandelt. mit AZO-See also:Benzol, C6H5N:NC6H5, entdeckt von See also:E. See also:Mitscherlich 1834, kann vorbereitet werden, indem man See also:Nitrobenzin in der alkoholischen Lösung See also:Zink Staub und ätzendes Soda verringert; durch die Kondensation von nitrosobenzene mit See also:Anilin in der heißen See also:Glazial- Essigsäurelösung; oder durch die Oxidation des Anilins mit Natriumhypobromit.

Es kristallisiert vom See also:

Spiritus in den See also:orange roten Platten, die an 68° See also:C. schmelzen und Blutgeschwür an 293° C. It nicht mit Säuren oder Alkalien reagiert, aber auf Verkleinerung mit Zinkstaub in der Essigsäure Lösung erbringt Anilin. Mittel Amino-AZO können vorbereitet werden, wie oben gezeigt worden. Sie sind normalerweise gelbliches Braunes oder Rot in der See also:Farbe, die Anwesenheit der Aminogruppen, die zu braunere Farbtöne führen, während die See also:Einleitung der alkylierten Aminogruppen roetere Farbtöne gibt. Sie kristallisieren normalerweise gut und werden bereitwillig verringert. Mit wann geheizt Anilin und Anilinhydrochlorid, erbringen sie indulines (q.See also:v.). Amino--AZO-Benzol, C6H6•N2.C6H4NH2, in kristallisiert gelbe Platten oder Nadeln und in schmilzt an der See also:Beschaffenheit 126° C. Its, wird festgestellt durch die Tatsachen, die sie vorbereitet werden kann, indem man Nitro--AZO-Benzol durch Ammoniumsulfid verringert und die durch Verkleinerung mit Zinnchlorverbindung sie Anilin- und Metaphenylendiamin erbringt. Diamino--AZO-Benzol (chrysoidine), C6H6.N2•C, h3(nh2)2, bereitete zuerst sich durch See also:O. Witt (Brustbeere, 1877, zu, P. 656), wird erreicht vor, indem es Phenyl- Diazoniumchlorverbindung mit Metaphenylendiamin verband. Es kristallisiert in den roten Octahedra und färbt See also:Seide und Wollen färben sich gelb.

Triamino-AZO-Benzol (See also:

Meta-aminobenzene-AZO-metaphenylendiamin oder Bismarckbraun, Phenylenbraun, vesuvine, Manchesterbraun), NH2•See also:C6H4•N2•C6H3(NH2)2, wird durch die Tätigkeit der salpetrigen Säure auf Metaphenylendiamin vorbereitet. Es bildet braune Kristalle, die im Heißwasser bereitwillig löslich sind, und er färbt gebeizte See also:Baumwolle ein dunkles See also:Braun. Auf dem See also:Aufbau des Werbungsbismarckbrauns sehen Sie E. Tauber und See also:F. Walder (Brustbeere, 1897, 30, pp. 2111, 2899; 1900, 33, P. 2116). Alkylierte Amino--AZO-Benzole bekannt auch und werden durch die Koppelung der Diazoniumsalze mit alkylierten Aminen gebildet, vorausgesetzt sie eine freie Punktposition in Bezug auf die Aminogruppe enthalten. In diesen Fällen ist sie von H. Goldschmidt und A. Merz gezeigt worden (Brustbeere, 1897, 30, P. 67o) das die See also:Geschwindigkeit der Anordnung des Mittels Amino-AZO nur von der Natur der Reagenzien und nicht von der Konzentration abhängt und das, wenn sie das Hydrochlorid eines tertiären Amins mit diazobenzenesulfosäure verbindet, die Reaktion zwischen der Säure stattfindet und der Unterseite gesetzt See also:frei durch die hydrolytische Auflösung seines Salzes, für die Anordnung des Mittels Amino-AZO, wenn Sie in Anwesenheit der unterschiedlichen Säuren durchgeführt werden, See also:schnell mit der schwächsten Säure stattfindet (H.

Goldschmidt und F. See also:

Buss, Brustbeere, 1897, 30, P. 2075). Methyl- Orange (helianthin, Goldorange, See also:Mandarine), (See also:CH3)2N•CsH4 N2•C6H4SO3Na, ist- das Natriumsalz der Paradimethylaminobenzene-AZOBENZOLSULFOSÄURE. Es ist ein orange kristallenes See also:Puder, das im See also:Wasser löslich ist und bildet eine gelbe Lösung. Die freie Säure ist in der Farbe intensiv rot. Methyl- Orange wird groß als See also:Anzeige benutzt. Die Beschaffenheit der Methyl- Orange folgt von der Tatsache, die auf Verkleinerung durch Zinnchlorverbindung in der Salzsäurelösung sie Sulfanil- Säure und Anilin See also:Punkte-aminodimethyl erbringt. Oxyazomittel Oxyazo Compounds.The werden vorbereitet, indem man eine Lösung eines Diazoniumsalzes einer alkalischen Lösung der Kälte etwas eines Phenols hinzufügt. Die Diazo- See also:Gruppe nimmt die Punktposition hinsichtlich der Hydroxylgruppe auf, und wenn dieses verhindert wird, steigt es dann in die ortho Position ein. Es steigt nie See also:direkt in die Metaposition ein. Die Beschaffenheit der oxyazomittel hat viel See also:Aufmerksamkeit, einige Chemiker erregt, die halten, daß sie zutreffende azophenols der Art R•N2•Ri.011, während andere nach ihnen als See also:schauen, eine quinonoidstruktur habend, See also:d.h. als seiend Quinonhydrazone, Art R•NH•N:R1:0 sind. Die ersten zum In See also:Angriff nehmen das lediglich chemische seitliche waren Th Zincke (Brustbeere, 1883.16, P.

2929; 1884, 17, P. 3026; 1887, 20, P. 3171). und R. Meldola (Jour. Chem. See also:

Beutel, 1889. 55, pp. 114, 603). Th Zincke fand, daß die Produkte erreichten, indem sie ein Diazoniumsalz mit Einnaphthol verbanden und indem sie Phenylhydrazin mit a-naphthoquinone kondensierten, waren identisch; während Meldola die azophenols acetylierte und sich aufspaltete, erreichten die Acetylprodukte durch Verringerung der sauren Lösung, aber keine zufriedenstellenden See also:Resultate. See also:K. Auwers (See also:Zeit. f. phys.

Chem., 1896, 21, P. 355; Brustbeeren, 1900, 33, P. 1ó2)examined der physikalisch-chemische Standpunkt des questionfromthe vorbei - den Einfrierenpunkttiefstand feststellend, das Resultat, das ist, daß die Mittel Punkte-oxyazo geben, anormaler Tiefstand und die ortho-oxyazo-oxyazo Mittel, geben normalen Tiefstand; Auwers stellte dann fest, daß die Punktmittel phenoplastisch sind und die ortho Mittel Quinonhydrazone oder -See also:

tat als solche sind. A. betrachtet Hantzsch (Brustbeere, 1899, 32, pp. 590, 3088), daß die oxyazomittel als Pseudo-Säuren klassifiziert werden sollen und in freien See also:Zustand die Konfiguration der Quinonhydrazone besitzen, ihre Salze jedoch, ist von der normalen phenoplastischen Art. See also:J. T. See also:Hewitt (Jour. Cliem. Soc., 1900, 77, pp. 99 und folgende.) nitrierte Punkte-oxyazobenzene mit verdünnter Salpetersäure und gefunden, daß sie ein Benzol -- AZO-ortho-Nitrophenol gab, während See also:Quinone nicht durch verdünnte Salpetersäure in Angriff genommen werden. Hewitt hat auch das Problem in Angriff genommen, indem er die oxyazobenzenes bromierte, und hat gezeigt, daß, wenn die Bromwasserstoffsäure, die in der Reaktion produziert wird, im See also:System wird bleiben See also:lassen, ein Brombenzene-AZOPHENOL gebildet wird, während, wenn sie entfernt wird (durch die Hinzufügung des Natriumazetats) Bromierung im phenoplastischen See also:Kern stattfindet; infolgedessen gibt das Vorhandensein der Mineralsäure dem azo Mittel einen Pseudo-quinonoid Buchstaben, den es nicht besitzt, wenn die Mineralsäure vom See also:Bereich der Reaktion entfernt wird.

Punkte-oxyazobenzene (Benzol-AZO-Phenol), C6H5N: N(1)•C6H4• 011(4), wird vorbereitet, indem man diazotiertes Anilin mit Phenol in der alkalischen Lösung verbindet. Es ist ein orangerotes kristallenes Mittel, das bei 1 54° C. Ortho-oxyazobenzene-oxyazobenzene schmilzt, C61-15n: • N (R) C6H4 OH(2), wurde in der kleinen Quantität von E. See also:

Bamberger (Brustbeere, ' goo, 33, P. 3189) gleichzeitig mit dem Punktmittel, von dem sie durch See also:Destillation in einem Strom des Dampfs getrennt werden kann, das ortho zusammengesetzte Überschreiten über mit den See also:Dampf erreicht. Es kristallisiert in den orangeroten Nadeln, die an der Verkleinerung 82.See also:5-83° C. On mit Zinkstaub in verdünnter See also:Salz-ammoniakalischer Lösung schmelzen, es erbringt Orthoaminophenol und Anilin. Meta-oxyazobenzene-oxyazobenzene, C6115N: N(1)C6H4.OH(3), wurde erreicht 1903 durch P. Jacobson (Brustbeere, 1903, 6, P. 4093) indem man Orthoanisidin mit dem Diazo- Benzol kondensierte, das resultierende zusammengesetzte dann diazotierend und durch Spiritus auf Benzol-azometa-Anisol verringert, von dem Meta-oxyazobenzene-oxyazobenzene durch See also:Hydrolyse mit Aluminiumchlorverbindung erreicht wurde. Er schmilzt an 112-114° C. und wird leicht auf dem entsprechenden hydrazomittel verringert. Diazo-Amines.TheDiazo-amine, R•N: N.NHR1, werden durch die Tätigkeit der Primäramine auf Diazoniumsalzen erreicht; durch die Tätigkeit der salpetrigen Säure auf einem freien Primäramin, ein isodiazohydroxide, das als Zwischenprodukt gebildet wird, das dann mit dem Amin kondensiert; und durch die Tätigkeit der Nitrosamine auf Primäraminen.

Sie sind kristallene Körper, normalerweise einer gelben Farbe, die nicht mit Säuren vereinigen; sie werden bereitwillig in Mittel Amino-AZO (sehen Sie oben), umgewandelt und werden durch die starken Halogensäuren zerlegt und erbringen haloid Benzole, See also:

Stickstoff und ein Amin. Saure Anhydride ersetzen das Iminowasserstoffatom durch acidylradikale, und das See also:Kochen mit Wasser wandelt sie in Phenole um. Sie kombinieren mit Phenyl- Isozyanat, um Harnstoffableitungen (H. Goldschmidt, Brustbeere, 1888, 21, P. 2578) zu bilden, und auf Verkleinerung mit Zinkstaub (vorzugsweise in der alkoholischen Essigsäurelösung) erbringen sie normalerweise eine ein See also:Hydrazin und ein Amin. Benzol Diazoamino, See also:C6H5•N: N•NHC6H5, wurde zuerst von P. Griess erreicht (Ankündigung, 1862, 121, P. 258). Es kristallisiert in den gelben laminae, die an 96° C schmelzen, und explodiert bei den etwas höheren Temperaturen. Es ist im Spiritus. Äther und Benzol bereitwillig löslich. Benzol Diazoimino, CeH5N3, bekannt auch.

Es kann durch die Tätigkeit des Ammoniaks auf diazobenzeneperbromide vorbereitet werden; durch die Tätigkeit des Hydroxylamins auf einem Diazoniumsulfat (K. Heumann und See also:

L. 0economides, Brustbeere, 1887, 20, P. 372); und durch die Tätigkeit von phenyihydrazine auf einem Diazoniumsulfat. Es ist ein gelbes Öl, das an 59° C. (12 Millimeter) kocht, und besitzt einen stupefying See also:Geruch. Es explodiert, wenn es geheizt wird. Salzsäure wandelt es in chloraniline, der Stickstoff um, der beseitigt wird; während wandelt das Kochen der Schwefelsäure sie in Aminophenol um. Mittel Azoxy, R-n•o•n•r'•, sind normalerweise gelbe oder rote kristallene Körper, die aus der Verkleinerung der Nitro- oder Nitrosomittel resultieren, indem sie sie mit der alkoholischen Pottasche heizen (See also:Methylalkohol vorzugsweise verwendend). Sie können durch die Oxidation der azo Mittel auch erreicht werden. Wenn sie (in der sauren Lösung) sie verringert werden, Amine erbringen; Destillation mit verringertem See also:Eisen gibt azo Mittel, und das Wärmen mit Ammoniumsulfid gibt hydrazomittel. Starke Schwefelsäure wandelt azox'ybenzene in oxyazobenzene um (O.

Wallach, Brustbeere, 188o, 13, P. 525). Azoxybenzene, (C6H5N)20, kristallisiert vom Spiritus in den gelben Nadeln, die an der Destillation 36° C. On schmelzen, es erbringt Anilin und azobenzene. Azoxybenzene wird auch unter den Electroverkleinerungsprodukten des Nitrobenzins gefunden, wenn die Verringerung der Alkoholiker-alkalischen Lösung durchgeführt wird. Die azo gemischtmittel sind die, in denen das azo Gruppen•N: N. wird mit einem aromatischen Radikal einerseits und mit einem Radikal der aliphatischen See also:

Reihe auf der anderen See also:vereinigt. Das leicht erhaltene MischcAzo, Mittel sind die, die durch den Anschluß eines Diazoniumsalzes mit dem See also:Kalium- oder Natriumsalz eines Nitroparaffins gebildet werden (V. See also:Meyer, Brustbeere, 1876, 9, P. 384): C6H5N2•NO, +ch3.See also:ch(nc)k _ = KNO3+C6H5N2•CH(NO2)CH3. Benzol-AZO-Nitro-Äthan. Die, die nicht eine Nitrogruppe enthalten, können durch die Oxidation der entsprechenden gemischten hydrazomittel mit See also:Quecksilber- See also:Oxid vorbereitet werden. In E.

Bamberger (Brustbeere, 1898, 31, P. 455) hat, daß die Nitro-Alkylableitungen sich benehmen, als wenn sie die Beschaffenheit der Hydrazone besitzen, denn auf dem Heizen mit verdünnten gezeigt Alkalien, die sie sich mehr oder weniger bereitwillig ein alkalisches Nitrit und ein saures Hydrazid aufspalteten: C51-i5nh•n: C(NO2)CH, +NaOII=NaNO, +C, H5NH•NH•CO•CH. Benzol-AZO-Methan, C, h.n2•ch3, ist ein gelbes Öl, das Blutgeschwüre an 1ö° C. und im Dampf bereitwillig löschbar ist. Benzol-azoethane, C6H5•N2•C2H5, ist ein gelbes Öl, das an ungefähr 18o° C. mit mehr kocht oder weniger Aufspaltung. Auf Stehen mit % der Schwefelsäure õ während einiger Zeit, wird es in den isomeren Acetaldehyd-phenylhydrazone, C6H5NH•N umgewandelt: CH•CH3 (Brustbeeren, 1896, 29, P. 794). Die Diazo- Cyanide, C6H5N2•CN und die karboxylhaltigen Säuren, C6H5• N2.COOH, können als azo gemischtableitungen auch betrachtet werden. Diazobenzenecyanide, C6H5N2.CN, ist ein instabiles Öl, gebildet, wenn Kaliumcyanid einer Lösung eines Diazoniumsalzes hinzugefügt wird. Phenyl--AZO-karboxylhaltige Säure, C61-15•n2.000h, wird in See also:

Form von seinem Kaliumsalz erhalten, wenn phenylsemicarbazide mit Kaliumpermanganat in der alkalischen Lösung oxidiert wird (J. Thiele, Brustbeere, 1895, 28, P. 2600). Sie kristallisiert in den orangeroten Nadeln und wird durch Wasser zerlegt.

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