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C2H

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À l'origine apparaissant en volume V22, page 31 de l'encyclopédie 1911 Britannica.
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C2H 4Br2+2NaCH (Co2r)2-&See also:

amp;gt;(See also:ch2)2c (CO2R)2 +ch2 (CO2R)2; on See also:forme également See also:le tetracarboxylate éthylique de butane qui peut être converti en ester carboxylique de tétraméthylène par l'See also:action du See also:brome sur son dérivé disodique (W. H. See also:Perkin et See also:Sinclair, ibid., 1829, 61, p. 36). See also:Les See also:esters See also:des acides peuvent également être obtenus en condensant l'ester sodio-malonique avec des dérivés d'un-halogène des acides insaturés: See also:CH•CO2R CH8•CH: CBr•CO2R+NaCH(CO2R), _ See also:CH3•CH~ \c(co2r)2; par l'action du diazométhane ou de l'ester diazoacetic sur les esters des acides insaturés, les esters carboxyliques de pyrazoline ont ainsi formé l'See also:azote perdant une fois de See also:chauffage et rapportants des acides de la série de cyclopropane (E. See also:Buchner, See also:jujube, 189o, 23, p. 703; See also:Annonce, 1895, 284, p. 212; H. v. Pechmann, jujube, 1894, 27, p. 1890: CH2N2+ C!i. I H•CO2R N:n i H•CO2R See also:H2C/chco2r CH•CO, r H2CCH•CO2R \chco, r; et par la réaction de Grignard (S. Malmgren, jujube, 1903, 36, pp 668, 2622; N.

Zelinsky, ibid., 1902, 35, p. 2687). See also:

Groupe De Cyclo-propane. Trimethylene, See also:C3H6, obtenu par A. See also:Freund (Monats., 1882, 3, p. 625) en chauffant le bromure de trimethylene avec du See also:sodium, est un See also:gaz, qui peut être liquéfié, le liquide bouillant à -35° C. (749 millimètres). Il se dissout graduellement en See also:acide sulfurique concentré, formant le sulfate propylique. L'acide hydriodic le convertit en iodure n-propylique. Il est décomposé par le See also:chlore en présence de la lumière du See also:soleil, avec la violence explosive. Il est See also:stable au permanganate See also:froid de See also:potassium. l'acide carboxylique de Cyclo-propane, C3H6•See also:CO2H, est préparé en chauffant l'acide 1.1-dicarboxylic; et par l'See also:hydrolyse de ses nitriles, constituée en chauffant des y-chlorbutyro-nitriles avec de la potasse (L.

See also:

Henry et P. See also:Dalle, Chem. Centralblatt, 1901, I, p. 1357; 1902, I, p. 913). C'est une See also:huile sans See also:couleur, modérément soluble dans l'See also:eau. L'acide 1,1 dicarboxylique est préparé à partir du dibromure d'éthylène et de l'ester sodio-malonique. L'See also:anneau est dédoublé par les acides sulfuriques ou bromhydriques. L'acide 1.2-cyclo-propane dicarboxylique cis est constitué en éliminant l'anhydride carbonique de l'acide tricarboxylique -1,2,3 de cyclo-propane (d'ester af-dibrompropionic-dibrompropionic et d'ester sodio-malonique). L'See also:transport-acide est produit sur l'ester du chauffage pyrazolin-4.5-dicarboxylic, ou par l'action de la potasse alcoolique sur l'ester a-bromglutaric. Il ne rapporte pas un anhydride. Groupe De Cyclo-butane.

le Cyclo-butane, C4H8, a été obtenu par R. Willstatter (jujube, 1907, 40, p. 3979) par la réduction de cyclobutene par la méthode de See also:

Sabatier et de Senderens. C'est un liquide sans couleur qui See also:bout à 11-12° C, et sa See also:vapeur brûle avec une See also:flamme lumineuse. La réduction à 18o-òo° C. par la méthode ci-dessus donne le n-butane. Cyclo-butène, C4H6, constitué en distillant l'hydroxyde d'ammonium de trimethyl-cyclo-butyl., ébullitions à 1.5-2.0° C. (voir le N. Zelinsky, ibid., p. 4744; See also:G. Schweter, ibid., p. 1604). Quand l'ester sodio-malonique est condensé avec du bromure de trimethylene le produit en See also:chef est tetracarboxylate éthylique de pentane, ester du tétraméthylène I.I-dicarboxylic étant également formé, et à partir de ceci l'acide See also:libre peut être obtenu sur l'hydrolyse.

Il fond à 154-156° C., anhydride carbonique perdant et dépassement dans l'acide carboxylique de cyclo-butane, C4H7CO2H. Cet acide de See also:

base rapporte un dérivé de monobrom qui, par l'action de la potasse aqueuse, donne au hydroxycyclo-butane correspondant l'acide carboxylique, C4H6(oh)•co2h. Les tentatives d'éliminer l'eau de cet acide et de produire ainsi un acide insaturé étaient non réussies; au réchauffage avec de l'acide sulfurique, on élimine l'See also:oxyde de See also:carbone et la cyclo-butanone (cétonique-tétraméthylène) est probablement formée. Les acides truxillic, C18H, 604, qui résultent par se dédoubler hydrolytique du truxilline, Ca8H4ÑÒ8, sont les dérivés phényliques du cyclo-butane. Leur constitution a été déterminée par C. See also:Liebermann (abeille, 1888, 21, p. 2342; 1889, 22, p. 124 seq.). Ils sont des polymères d'acide cinnamique, dans lesquels ils transmettent aisément la See also:distillation. L'un-acide sur l'oxydation rapporte l'acide benzoïque, tandis que l'Floride-acide rapporte le benzil en outre. L'un-acide est l'acide dicarboxylique -1,3 de diphenyl-2.4-cyclo-butane; et l'acide dicarboxylique -1,2 de l3-acid diphenyl-3.4-cyclo-butane. Par des alcalis ils sont transformés en stéréoisomères, l'un-acide donnant l'acide y-truxillic, et (acide de 3-acid S-truxillic. L'un-acide a été synthétisé par C.

N. Riiber (jujube, 1902, 35, p. 2411; 1904, 37, p. 2274), en oxydant l'acide malonique de diphenyl-2.4-cyclo-butane-bismethylene (aldéhyde cinnamique de fron et acide malonique en présence de quinoline) avec du permanganate de potassium. Groupe De Cyclo-pentane. Des dérivés peuvent être préparés dans beaucoup de See also:

cas par la décomposition de l'anneau de benzène quand elle contient une See also:accumulation des atomes négatifs (T. Zincke, jujube, 1886-1894; A. Hantzsch, jujube, 1887, ò, p. 2780; 1889, 22, p. 1238), ce See also:type de réaction généralement provoqué par l'action du chlore sur des phénols en présence des alcalis (voir la See also:CHIMIE: Organique). Un exemple légèrement relatif est vu dans le cas de l'acide croconic, qui est constitué par l'action des oxydants alkalins sur le heixa-oxybenzene: HO•C•C(oh): C(oh) HO•C•CO•CO HO•C•CO II HO•C•C(oh); C(oh) HO.c•co•co HO•C•CO'CO Hexa-oxybenzene. Acide de Rhodizonic.

Acide de Croconic. le Cyclo-pentane, C5H1o, est obtenu à partir du cyclo-pentanone en le ramenant à l'See also:

alcool secondaire correspondant, convertissant ceci en iodo-composé, qui est finalement réduit à l'See also:hydrocarbure (J. Wislicenus, annonce, 1893, 275, p. 327). C'est un liquide sans couleur qui bout 50-51 au Méthylique-cyclo-pentane du ° C., C6HOCH3, d'abord obtenu par F. Wreden (annonce, 1877, 187, p. 163) par l'action de l'acide hydriodic et du See also:phosphore rouge sur le benzène, et considéré hexahydrobenzene, est obtenu synthétiquement par l'action du sodium sur le dibromhexane 1,5; et par l'action du magnésium sur l'iodure d'acetylbutyl (N. Zelinsky, jujube, 1902, 35, p. 2684). C'est un liquide bouillant à 72° C. l'acide que nitrique (densité 1,42) l'oxyde aux acides succiniques et acétiques. le Cyclo-pentène, C5H8, un liquide obtenu par l'action de la potasse alcoolique sur l'iodo-cyclo-pentane, ébullitions à 45° C. Cyclopentadiene, C5H6, est trouvé dans les premiers fonctionnements des distillations brutes de benzène.

C'est un liquide que les ébullitions à 410 C. It polymérise rapidement aux See also:

Di-cyclo, pentadiene. Le groupe de CH2. est très réactif et se comporte d'une façon semblable au CO•CH2.co• groupant dans les composés à chaînes ouverts, par exemple avec des aldéhydes et les cétones il donne les fulvenes, substances caractérisées par leur couleur rouge-See also:orange intense HC: Ch (J. Thiele, jujube, 1900, 33, p. 669). Phenylfulven, '> C:CHPh, HC: Le ch/a obtenu à partir de l'aldéhyde benzoïque et le cyclo-pentadiene, forme les plats rouge foncé. Diphenylfulven, de benzophénone et de cyclo-pentadiene, se cristallise en prismes rouge-foncé. Dimethylfulven est une huile orange qui s'oxyde rapidement sur l'See also:exposition. L'acide sulfurique concentré le convertit en See also:goudron rouge-foncé. Cyclo-pentanone, C6H80, a préparé la première fois pur par la distillation de l'adipate de See also:calcium (J. Wislicenus, annonce, 1893, 275, p. 312), est également obtenu par l'action du sodium sur les esters de l'acide pimélique; par la distillation de, succinate de calcium; et par l'hydrolyse de l'acide carboxylique de cyclopentanone, obtenue en condensant les esters adipiques et oxaliques en présence de l'éthylate de sodium. La réduction donne le cyclo-pentanol, C6H9OH. L'acide de Croconic (dioxy-cyclo-pentène-trione), C6H206, est formé quand le triquinoyl est bouilli avec de l'eau, ou par l'oxydation d'hexa-oxybenzene ou du dioxydiquinoyl dans la See also:solution alkaline (T. Zincke, jujube, 1887, 20, p.

1267). Il a le caractère d'une quinone. Sur l'oxydation il rapporte le cyclo-pentane-pentanone (acide leuconic). Des dérivés du groupe de cyclo-pentane sont rencontrés dans les produits de rupture-vers le See also:

bas des terpènes (q.v.). Le pholactone de See also:came, C9H1402, est la lactone de trimethyl-2.2.3-cyclopentanol-5-carboxylic acid-3. Pour un isomère, l'isocampholactone (la lactone de l'acide de trimethyl-2.2.3-cyclo-pentanol-3-carboxylic -) voient W. H. Perkin, See also:juin, Proc. Chem. Soc., 1903, 19, p. 61. L'acide de Lauronolic, C9H1402, est trimethyl-2.2.3-cyclo-pentene-4-acid-I.

Phoenix-squares

L'acide d'Isolauronolic, C9H1Ô2, est trimethyl-2.2.3-cyclo-pentene-3-acid-4. L'acide de Campholic, C1oH18O2, est tetramethyl-1.2.2.3-cyclo-pentane acid-3. L'acide de Camphononic, C9H1403, est trimethyl-2.2.3-cyclo-pentanone-i-carboxylic acid-3. Camphorphorone, C9H140, est methyl-2-isobuty-lene-5-cyclo-pentanone-1. Isothujone, C10H160, est dimethyl-i.2-isopropyl-3-cyclo-pentene-I-one-5. (F. W. Semmler, jujube, 1909, 33, eault de See also:

Bou et G. See also:Blanc (rendus de See also:Comptes, 1903, 136, p. 1460), a préparé des See also:hydrocarbures de la série de cyclo-pentane des composés de cyclohexane par le See also:processus de méthylation totale de A. W. See also:Hofmann (voir la See also:PYRIDINE).

Pour les dérivés phényliques du groupe de cyclopentane voir le F. R. Japp, See also:

Jour. Chem. Soc., 1897, 71, pp 139, 144; H. Stobbe, annonce, 1901, 314, p. III; 315, p. 219 seq.; 1903, 326, p. 347. Groupe De Cyclohexane. Hydrocarbons.Cyclo-hexane, ou benzène de hexahydro, C6H12r est obtenu par l'action du sodium sur une solution alcoolique d'ébullition d'i•6-dibromhexane, et en passant la vapeur du benzène, mélangée à de l'hydrogène, au-dessus du See also:nickel finement divisé. C'est un liquide avec une See also:odeur comme See also:cela du benzène. Il des ébullitions 8o-81 à l'acide nitrique du ° C. l'oxyde à l'acide adipique.

Une fois de chauffage avec du brome dans un See also:

tube scellé pendant quelques See also:jours à 150-200° C., il rapporte 1.2.4.5-tetrabrombenzene (N. Zelinsky, jujube, 1901, 34, p. 2803). Il est stable vers des halogènes à la température See also:ordinaire. Le hexachloride de benzène, C0H6C16r est constitué par l'action du chlore sur le benzène au soleil. Par la recristallisation du benzène chaud, une forme est obtenue en grands prismes qui fondent à 157° C., et à leur boiling-See also:point. décomposez en acide chlorhydrique et trichlorbenzene. La forme l3 résulte en chlorant le benzène d'ébullition au soleil, et peut être séparée d'une variété par distillation dans un See also:courant de vapeur. Elle sublime à environ 31o° C des variétés que semblables de hexabromide de benzène sont connues. IZexahydrocymene (methyl-I-isopropyl-4-cyclo-hexane), C10H26, est important puisque c'est la substance de See also:parent de beaucoup de terpènes (q.v.). Il est obtenu par la réduction du dibrommenthane 1,4 avec du sodium (J. de Montgolfier, annonce chim. phys., 1880 [ 5 ], 19, p. 158), ou de cyrnene, le limonène, &c., par Sabatier et méthode de Senderens. C'est un liquide sans couleur qui bout à 18o° C.

l'Cyclo-hexène (tetrahydrobenzene), C6H19r a été obtenu par A. v. See also:

Baeyer en See also:enlevant les éléments de l'acide hydriodic de l'iodocyclo-hexane sur le bouillir avec de la quinoline. C'est un liquide que les ébullitions à l'acide de 82° C. Hypochlorous le convertit en 2-chlor-cyclo-hexanol-I, tandis que le permanganate de potassium l'oxyde au cyclo-hexandi-ol. Cyclo-hexadiene (dihydrobenzene), isomères de C6H8.Two sont possible, à savoir cyclo-hexadiene-i•3 et cyclo-hexadiene-1.4. A. v. Baeyer a obtenu ce qui était probablement un mélange des deux en chauffant l'dibrom-cyclo-hexane 1,4 avec de la quinoline. C. Harries (annonce, 1903, 328, p. 88) les a obtenus tolérablement purs par la distillation sèche des See also:phosphates d'I.3-diamino et d'I.4-diamino-cyclo-hexane. Les 1,3 ébullitions composées à 81-82° C. et sur des rendements d'oxydation succiniques et des acides oxaliques. Du composé I.4 les ébullitions également à 81-82° C. et sur l'oxydation donne les acides succiniques et maloniques.

Alcohols.Cyclo-hexanol, C6H11OH, est produit par la réduction de la cétone correspondante, ou de l'iodhydrin du quinite. L'acide nitrique oxyde lui à l'acide adipique, et l'acide chromique au cyclohexanone. Quinite (cyclo-hexanediol-1.4) est préparé en réduisant la cétone correspondante avec l'See also:

amalgame de sodium, cis -, et les transport-modifications étant obtenues qui peuvent être séparées par leurs dérivés d'acétyle. Phloroglucite (cyclo-hexane-triol-i•3.5) est obtenu en réduisant un soluté de phloroglucin avec du sodium (W. Wislicenus, jujube, 1894, 27, p. 357). Quercite (cyclo-hexane-pentol-I.2.3'4'5), d'See also:isolement dans des glands en 1849 par H. Braconnot (annonce chim. phys. [ 3 ], 27, p. 392), se cristallise en prismes sans couleur qui fondent à 234° C. When de chauffage See also:sous vide à 2ô° C. qu'il rapporte l'hydroquinone, quinone et See also:pyrogallol. Il est dextrogyre.

Une laevo-forme se produit dans See also:

part du sylvestre de gymnema (F. B. Power, Journ. Chem. Soc., 1904, 85, p. 624). Inosite (cyclo-hexane-hexol), forme inactive de C6H6(OH)6.The se produit dans les muscles du See also:coeur et dans d'autres parties du See also:corps humain. La d-forme est trouvée comme éther méthylique dans le pinite (du jus du lambertina de Pinus, et du caoutchouc du roritina de Mateza du Madagascar), à partir duquel il peut être obtenu par la chauffage avec de l'acide hydriodic. La 1-forme est également trouvée comme éther méthylique dans le quebrachite. En mélangeant les formes d et 1, une variété racémique See also:fondant à 253° C. Is obtenu. Un éther diméthylique d'inosite inactif est un dambonite qui se produit dans le caoutchouc du Gabon.

Ketones.Cyclo-hexanone, C6H1Õ, est obtenu par la distillation du pimelate de calcium, et par la réduction électrolytique de phénol, en utilisant un courant alternatif. C'est un liquide sans couleur, possédant une odeur de See also:

menthe poivrée et l'ébullition à l'acide nitrique de 155° C. l'oxyde à l'acide adipique. Elle condense sous l'See also:influence de l'acide sulfurique pour former le dodecahydrotriphenylene, le C18H24, et un mélange des cétones (C. Mannul, jujube, 1907, 40, p. 153). Methyl-I-cyclo-hexanone-3, CH6.c6h90, est préparé par l'hydrolyse du pulegone. C'est un liquide optiquement actif que des ébullitions à 168-169° C. Homologues de menthone peuvent être obtenu à partir de la cétone par traitement successif avec des halogénures d'See also:amide et d'alkyl de sodium (A. See also:Haller, rendus de Comptes, 1905, 140, p. 127). Sur l'oxydation avec de l'acide nitrique (densité 1,4) à õ-7o° C., un mélange de et - des acides adipiques méthyliques est obtenus (W. Markownikoff, annonce, 1905, 336, p.

299). Il peut être transformé en methyl-I-cyclo-hexanone-2 isomérique (O. Wallach, annonce, 1904, 329, p. 368). Pour methyl-I-cyclo-hexanone-4, obtenu en distillant le pimelate y-méthylique avec la See also:

chaux, voir le O. Wallach, le jujube, 1906, 39, P. 1492. Cyclo-hexane-See also:dione-1.3 (dihydroresorcin), C6H802, a été obtenu par G. Merling (annonce, 1894, 278, p. 28) en réduisant le See also:resorcin dans la solution alcoolique chaude avec l'amalgame de sodium. Cyclo-hexane-dione-i•4 est obtenu par l'hydrolyse de l'ester succino-succinique. Sur la réduction il rapporte le quinite.

Il combine avec de l'aldéhyde benzoïque, en présence de l'acide chlorhydrique, pour former 2-benzyl-hydroquinone. Cyclohexane-trione-1.3.5 (phloroglucin) est obtenu par la See also:

fusion de beaucoup de résines et du resorcin avec de l'See also:alcali See also:caustique. Il peut être préparé synthétiquement en fondant son ester dicarboxylique (de l'ester malonique et de l'ester malonique de sodio à 145° C.) avec de la potasse (C. W. See also:Moore, Journ. Chem. Soc., 1904, 85, p. 165). Il se cristallise en prismes, qui fondent au See also:chlorure ferrique de 218° C. With qu'il donne une coloration violette foncée. Il See also:montre la tautomérisation, puisque dans plusieurs de ses réactions il montre les propriétés d'une substance hydroxylic. L'acide de Rhodizonic (dioxydiquinoyl), C6H206, est probablement la forme énolique d'un oxypentaketo-cyclo-hexane. Il est constitué par la réduction de triquinoyl par l'acide sulphureux aqueux, ou sous forme de son See also:sel de potassium en lavant le potassium hexa-oxybenzene avec de l'alcool (R.

Nietzki, jujube, 1885, 18, pp 513, 1838). Triquinoyl (hexaketo-cyclo-hexane) CÕ6.8hò, est formé sur oxyder l'acide rhodizonic ou hexa-oxybenzene. Le chlorure stanneux le réduit à hexa-oxybenzene, et une fois bouilli avec de l'eau qu'il rapporte l'acide croconic (dioxy-cyclo-pentène-trione).

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