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PYRROL, C4H5N

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Ursprünglich, erscheinend in der Ausgabe V22, Seite 698 von der Enzyklopädie 1911 Britannica.
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See also:

PYRROL, C4H5N oder C41;T4•NH, eine organische See also:Unterseite fand im Coal-tar und im Öl Dippels. Es kann synthetisch vorbereitet werden durch die trockene See also:Destillation See also:des Ammoniummucate oder, besser, indem man sie mit See also:Glycerin zu 180-200° See also:C. heizt (See also:H. Schwanert, Ankündigung, 18õ, 116, P. 257); durch das Führen des Dampfes des Diäthylamins durch einen red-hot See also:Schlauch; durch destillierendes succinimide mit Zinkstaub (C. A. See also:Bell, Brustbeere, 188o, 13, P. 877); durch das Destillieren von Kalziumpyroglutaminate: H02C ' See also:CH(NH2)'See also:CH2'CH2 See also:CO2H = C4H4NH+See also:CO2+2H20 (See also:L. Haitinger, Monats., 1882, 3, P. 228); und durch das See also:Kochen des See also:Bernstein- dialdehyde.with-Ammoniaks und See also:der See also:Glazial- Essigsäure (C. Harries, Brustbeere, 1901, 34, P. 1497). Es ist eine feebly grundlegende, farblose Flüssigkeit, die an 1ó° C. kocht, und besitzt einen See also:Geruch, der dem des Chloroforms ähnelt.

Es ist im See also:

Wasser etwas löslich und dreht See also:Braun ausgesetzt See also:Luft. Es muß etwas See also:Umfang der See also:Buchstabe eines Sekundäramins; der See also:Wasserstoff der iminogruppe kann er ersetzte durch See also:Kalium. Er ist resinified durch die Tätigkeit der starken Mineralsäuren. Beim Aufwärmen wird Lösungen von pyrrol in der verdünnten Säure, See also:Ammoniak entwickelt, und ein formloses See also:Puder des variablen Aufbaus, bekannt als pyrrol-rot, trennt sich heraus. Der pyrrolring ist leicht gebrochen, gibt See also:z.B. See also:Hydroxylamin das dioxime des Bernstein- Aldehydes. Pyrrol wird bereitwillig in Pyridinableitungen durch das Fungieren mit bromoform, See also:Chloroform umgewandelt, oder Methylenjodid auf seinem Kaliumsalz,/3-See also:brom-und/3-chlorpyridine erreichend mit den ersten zwei Mitteln und See also:Pyridin selbst mit dauern. See also:Jod in der alkalischen Lösung wandelt pyrrol in das iodol (Tetra--iodopyrrol) um und kristallisiert in den yellowish-brown Nadeln, die auf See also:Heizung zerlegen. Es kann auch vorbereitet werden, indem man Tetra--brom oder Tetra--chlorpyrrol mit Kaliumjodid in der alkoholischen Lösung heizt (deutsches Patent, 384231 1886). Es wird als Antiseptikum verwendet. Zinkstaub und Salzsäure verringern pyrrol auf pyrrolin (dihydropyrrol), C4H6•NH, eine Flüssigkeit, die an 9o° C. kocht (748 Millimeter.); sie ist im Wasser löslich und hat stark grundlegende Eigenschaften und eine alkalische Reaktion. Hydriodic Säure an der Hochtemperatur verringert pyrrol auf dem Pyrrolidin (Tetra--hydropyrrol), C4HSNH.

Pyrrolidine ist auch vorbereitet worden von A. Thiele (Brustbeere, 1905, 38, P. Îp4) von, Diäthyl- Acetal des Aldehydes B-chlorpropionic. Das Chloratom in diesem Mittel wird durch die Cyano-See also:

Gruppe, die dann See also:zur CH2NH2.-Gruppe verringert wird und oben verbunden mit Benzolsulphochloride, um das zusammengesetzte C6H5S02NH(CH2)2.CH(OC2H6)2• zu bilden diese Substanz sich leicht aus See also:Spiritus aufspaltet, und das gebildete Ergebnispyrrolidin der Ringverbindung dann auf Verkleinerung durch See also:Natrium in der Amylspirituslösung ersetzt. Eine karboxylhaltige Säure des Einpyrrolidins und seine Hydroxyl- Ableitungen See also:sind von See also:E. See also:Fischer unter den Produkten der See also:Hydrolyse von proteids ermittelt worden. See also:R. Willstatter (Brustbeere, 1900, 33, P. 1164) erhielt diese Säure durch die Tätigkeit einer Methyl- alkoholischen Lösung des Ammoniaks auf dibrompropylmalonic See also:Ester an 140° C., Diamid gebildete entweder durch Salzsäure- oder Bariumoxydwasser dann hydrolysiert werden: CH2•CBr(CO2H)2 CH2• (CONH2) CH2• CH(CO2H) I See also:s I > NH. Bekannt zahlreiche Ersatzableitungen CH2•CH2Br CH2 CH2 CH2 CH2 von pyrrol. Die N-Ableitungen werden durch die Tätigkeit der Alkylhalogenide und der sauren Chlorverbindungen auf Kaliumpyrrol vorbereitet. Die C-Ableitungen sind in verschiedene Weisen vorbereitet worden.

L. Knorr, durch die Tätigkeit des Ammoniaks auf azetessigsaurem Ester, erhielt 19-imidobutyric Ester, der mit salpetriger Säure a-isonitroso-$-imidobutyricester erbringt, See also:

CH3.C(:NH)•C(:N•OH)•CO2C2H6. Verkleinerung dieses Esters führt zu die Anordnung des Ammoniaks, des Hydroxylamins und des dicarbonischen Esters des Dimethyl pyrrol, HN/C(CH3): C44 •CO2R \C(CO2R):C•CH3• fand er auch, daß Bernstein- Ester des diaceto mit Mitteln der See also:Art NH2R(R=H, CH2, OH-, NHC6H6, &c. reagiert), der pyrrolableitungen:propionic mit ' Hydroxylamin bilden Säure. Es ist einbasisch und erbringt Salze, die nur mit großer Schwierigkeit kristallisieren; wenn es von diesen Salzen durch eine Mineralsäure befreit wird, bildet es eine dickflüssige permanente See also:Masse. In der wässerigen Lösung gibt es eine rote See also:Farbe mit Eisenchlorverbindung. Es zeigt die charakteristischen Ketonreaktionen, erbringt ein Bisulfitmittel und kombiniert mit Cyanwasserstoffsäure, um das Nitril der a-oxyisosuccinic Säure zu bilden. Wenn es mit Bariumoxydwasser gewärmt wird, gibt es uvitic Säure. Pyruvikes Nitril oder Acetylcyanid, See also:CH3CO•CN, können durch die Tätigkeit des silbernen Cyanids auf Acetylchlorverbindung vorbereitet werden; oder von der Acetylchlorverbindung auf nitrosoacetone (L. Claisen und See also:O. Manasse, Brustbeere, 1887, ò, P. 2196).

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