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COON

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Ursprünglich, erscheinend in der Ausgabe V06, Seite 55 von der Enzyklopädie 1911 Britannica.
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COON See also:

Hz NH2 NH, NH2 ()nh2, die zwischen den aliphatischen und benzenartigen Mitteln bestehen, bilden die Umwandlungen von einer Kategorie in das andere besonders interessante. An erster See also:Stelle können wir eine Tendenz einiger aliphatischer Mittel, See also:z.B. Methan, Tetrachlormethan, &See also:c. beachten, aromatische Mittel zu erbringen, wenn sie einer Hochtemperatur, die sogenannten pyrogenetic Reaktionen unterworfen werden (aus griechischer See also:Reise, See also:Feuer und yevvbm, produziere ich); die Vorherrschaft See also:des benzenartigen und in See also:Verbindung stehenden compoundsnaphthalene, See also:Anthrazen, Phenanthren, &c.in-Coal-tar soll vermutlich mit ähnlichen pyrocondensations verbundenSEIN. See also:Lang-fortgesetzte Behandlung mit Halogenen kann ergeben in einigen Fällen die Anordnung See also:der aromatischen Mittel; so perchlorbenzene, C6CI6, erscheint häufig als Produkt der vollständigen Chlorierung, während hexyles Jodid, C6H1Í, Ergebnisperchlor- und Perbrombenzol ziemlich bereitwillig. Die trimolecular Polymerisierung der zahlreichen Acetylencompoundssubstances, die zwei trebly verbundene Carbonatome, C enthalten: C, Ableitungen des Benzols zu bilden ist vom beträchtlichen See also:Interesse. See also:M. P. See also:E. See also:Berthelot vollendete zuerst die See also:Synthese des Benzols in 187o, indem er See also:Acetylen, HC I See also:CH, durch die Schläuche führte, die See also:zur stumpfen Rötung geheizt werden; bei den höheren Temperaturen wird die Tätigkeit umschaltbar, das See also:Benzol, das Diphenyl erbringen, diphenylbenzene und Acetylen. Die Kondensation des Acetylens zum Benzol ist auch bei den gewöhnlichen Temperaturen möglich, indem man das pyrophoric See also:Eisen des Gasover, das See also:Nickel, das See also:Kobalt oder das schwammige See also:Platin führt (P. See also:Sabatier und See also:J. B.

Senderens). Die Homologe des Acetylens kondensieren bereitwillig; so allylene, CH I C•See also:

CH3 und crotonylene, CH3•C I C•CH3, erbringen Trimethyl und Hexamethylbenzol unter dem Einfluß der Schwefelsäure. See also:Toluol oder Mono-Methylbenzol resultiert aus dem pyrocondensation einer Mischung des Acetylens und des allylene. Ersetzte Acetylene stellen auch diese See also:Form der Kondensation aus; zum Beispiel wird bromacetylene, BrC I CH, bereitwillig in tribrombenzene umgewandelt, während See also:propiolic Säure, HC: C•COOH, unter dem Einfluß des Tageslichtes, gibt Benzol Tricarbonsäure. Eine größere und wichtigere See also:Reihe condensations kann zusammen gruppiert werden, wie, resultierend aus der Beseitigung der Elemente des Wassers zwischen Karbonyl (Co) und Gruppen des Methylens (See also:CH2). Ein historisches Beispiel ist das der Kondensation von drei Molekülen Azeton, CH3•CO•CH3, in Anwesenheit der Schwefelsäure, zum Strimethylbenzol oder zum Mesitylen, C6Ha(CH3)3, zuerst beobachtet 1837 von See also:R. See also:Kane; methylethylketon und Methyl--n-See also:Propyl- Keton erleiden ähnliche condensations zum See also:s-triethylbenzene und s-Tri-n-propylbenzene beziehungsweise. Ein wenig ähnliche condensations See also:sind: von geranial oder von Zitral- (CH3)2CH•CH2•CH:CH•C(CH3):CH•CHO, zum p-isopropylmethylbenzene oder zum cymene; vom Kondensationsprodukt von methylethylacrolein und von Azeton, CH 3.CH2.CH:C(CH3).CH:CH•C0•CH3, zu [ 1. 3. 4]-trimethylbenzene oder Pseudocumol; und vom Kondensationsprodukt von zwei Molekülen des isovalerylaldehydes mit einem des Azetons, C3h7•ch2•ch:c(c3h7)-ch:ch•co•ch3, zu (Benzol 1)-methyl-2-4-See also:di-isopropyl. Eine analoge Synthese ist die des Dihydro--m-Xylens vom Methyl- heptenone, (CH2)2C:CH-• (bestimmte Eindiketone CH2)2•CO•CH3. kondensieren, um benzenartige See also:Quinone, zwei Moleküle zu bilden des Diketons, das an der Reaktion teilnimmt; so Diacetyl, CH3.CO.CO.CH3, Ergebnisp-xyloquinone, C6H2(CH3)202 (Brustbeeren, 1888, 21, P. 1411) und acetylpropionyl, CH3•CO•CO•C2H5, Ergebnisduroquinone oder tetramethylquinone, C6(CH3)402, die Mittel Oxymethylene, gekennzeichnet durch die Gruppierung > C:CH(OH), geben auch Benzolableitungen durch hydrolytische Kondensation zwischen drei Molekülen; so bildeten sich oxymethyleneazeton oder Formylazeton, CHa• CO• CH:CH (OH-), indem sie auf Ameisen- See also:Ester mit Azeton in Anwesenheit des Natriumäthylats, bereitwillig Ergebnisse fungierten [ 1.3.See also:5]-triacetylbenzene, C6H3(CO•CH3)a; essigsaurer Ester des oxymethylene oder essigsaurer Ester des Formyls oder # - oxyacrylic Ester, (HO)CH:CH•CO2C2H6, gebildet, indem sie essigsauren Ester mit Ameisen- Ester und auch kondensieren, sein dimolecular Kondensationsprodukt, coumalic Säure, erbringt bereitwillig Ester von [ Tricarbonsäure 1.3.5]-benzene oder trimesic Säure (sehen Sie Brustbeeren, 1887, 20, P.

2930). In 189o forschte See also:

O. Doebner (Brustbeere 23, P. 2377) die Kondensation der pyroracemic Säure, CH3•CO•000H, mit verschiedenen aliphatischen Aldehydeen nach, und erreicht von zwei Molekülen der Säure und der des Aldehydes in Anwesenheit der alkylic Isophthal- Säuren des Bariumoxydwassers: mit Acetaldehyd [ I.3.5]-methylisophthalicsäure oder uvitic Säure, C6H3•CH3•(000H)2, wurden, mit propionikem Aldehyde erhalten [ Säure 1.3.51-ethylisophthalic und mit Butteraldehyde die entsprechende propylisophthalic Säure. Wir können die Synthese des oxyuvitic Esters (dicarbonischer Ester 5-methyl-4-oxy-1-3-benzene) durch die Kondensation von zwei Molekülen Natriumazetessigsaurem Ester mit einem von See also:Chloroform (Ankündigung, 1883, 222, P. 249) hier erwähnen. Von anderen Synthesen der zutreffenden Benzolableitungen, kann Erwähnung von der Anordnung von orcinol gebildet werden oder [ 3.5]-dioxytoluene von der dehydracetic Säure; und die Anordnung der Ester der oxytoluic Säure (5-methyl-3-oxy-benzoic Säure), C6H3•CH3.OH•000H, wenn acetoneoxalic Ester, CH3•CO•CH2•CO•CO•CO2C2H5, mit Bariumoxyd gekocht wird (Brustbeere, 1889.01 22, P. 3271). Vom Interesse sind auch Beobachtungen See also:H. B. Hill und J. Torrays auf nitromalonic Aldehyde, NO2.CH(CHO)2, gebildet, indem sie auf mucobromic Säure, vermutlich CHO•CBr:CBr:000H, mit alkalischen Nitriten fungieren; diese Substanz kondensiert mit Azeton, um Tenitrophenol zu geben und Formen [ I.3.51-trinitrobenzene, wenn sein Natriumsalz mit einer Säure zerlegt wird.

Indem es überschritt, heizte Kohlenmonoxidover See also:

Kalium J. von entdecktes See also:Liebig, 1834, ein interessantes aromatisches Mittel, ein Kaliumkohlenmonoxid oder ein Kaliumhexaoxybenzene, deren Natur zufriedenstellend von R. Nietzki und T. Benckiser (Brustbeere 18, P. 499) 1885, das zeigte, daß sie hexaoxybenzene erbrachte, C6(OH)6 aufgeräumt wurde, wenn Sie auf mit verdünnter Salzsäure fungiert werden; weitere See also:Untersuchung dieses Mittels brachte eine beträchtliche Anzahl von in hohem Grade interessanten Ableitungen ans See also:Licht (sehen Sie QUINONE). Andere das hexa-ersetzte Benzolmittel, das zur direkten Synthese fähig ist, ist See also:mellitic Säure oder karboxylhaltige Säure des Benzols, C6(COOH)6. Diese Substanz, zuerst erreicht vom Mineralhoneystone, Aluminiummellitate, von M. H. See also:Klaproth 1799, wird erreicht, wenn reiner See also:Carbon (See also:Graphit oder See also:Holzkohle) durch alkalisches Permanganat oxidiert wird oder wenn Carbon den positiven See also:Pfosten in einer Elektrolysezelle bildet (Brustbeere, 1883, 16, P. 1209). Der See also:Aufbau dieser Substanz wurde von A. von See also:Baeyer in 187o festgestellt, das Benzol auf dem Destillieren des Kalziumsalzes mit See also:Kalk erhielt. Bisher haben wir uns im Allgemeinen auf Synthesen eingeschränkt, die die See also:Produktion eines zutreffenden Benzolringes ergeben; aber es gibt viele Reaktionen, durch die Benzolringe werden synthetisiert und von den Mitteln verringerte, also erreichte zutreffende benzenartige Mittel vorbereitet werden können. Von solchen Synthesen können wir beachten: die Kondensation des Natriummalonsauer Esters zum phloroglucintricarbonester, eine Substanz, die phloroglucin oder trioxybenzene gibt, wenn sie mit Alkalien fixiert wird, und als triketohexamethylenetricarbonester und als trioxybenzenetricarbonester sich benimmt; die Kondensation des See also:Bernstein- Esters, (CH2•CO2C2H5)2, unter dem Einfluß des Natriums zum succinosuccinic Ester, ein dicarbonischer Ester des diketohexamethylene, der bereitwillig dioxyterephthalic Säure und Hydrochinon erbringt (See also:F.

Herrmann, Ankündigung, 1882, Ì1, P. 306; sehen Sie auch unten, Konfiguration des Benzolkomplexes); die Kondensation des dicarbonischen Esters des Azetons mit dem malonsauer Ester zum Bilden des dicarbonischen Esters des triketohexamethylene (E. See also:

Rimini, Gazz. Chem., 1896, 26, (2), P. 374); die Kondensation der Azeton-Di-propioniken Säure unter dem Einfluß des kochenden Wassers zu einer Propionsäure des diketohexamethylene (von Pechmann und See also:Sidgwick, Brustbeere, 1904, 37, P. 3816). Viele diketomittel erleiden Kondensation zwischen zwei Molekülen, um hydrobenzeneableitungen zu bilden; so a, Ydi-acetoglutaricester, C2H602C(CH3•CO)CH•CH2•CH(CO•CH3)CO2C2H5, Ergebnisse ein methylketohexamethylene, whiley-acetobutyric Ester, See also:CH3CO(CH2)2CO2C2H6, wird in dihydroresorcinol oder m-diketohexamethylene durch Natriumäthylat umgewandelt; diese letzte Reaktion wird durch Bariumoxyd aufgehoben (sehen Sie Aufspaltung des Benzolringes). Für andere Synthesen der hexamethyleneableitungen, sehen Sie POLYMETHYLENE. Aufspaltung des Benzols See also:Ring.We hat vorher auf die relative Stabilität des Benzolkomplexes angespielt; infolgedessen sind Reaktionen, die zu seine Unterbrechung führen interessanter und haben sich die See also:Aufmerksamkeit vieler Chemiker engagiert. Wenn wir See also:Formel Kekules für den Benzolkern annehmen, dann können wir das doppelte Gestänge erwarten, entweder durch Oxidation oder Verkleinerung, mit der Anordnung von Di -, Tetra- - oder von hexa-hydroableitungen oder völlig, mit der Produktion der geöffneten Kettenmittel teilweise erschlossen zu werden. Im Allgemeinen tritt See also:Abbruch an mehr als einem See also:Punkt auf; und sind selten die sechs Carbonatome des Komplexes, der als geöffnete See also:Kette wiedergewonnen wird. Bestimmte Mittel widerstehen Ringaufspaltung viel stärker als andere; zum Beispiel sind Benzol und seine Homologe, karboxylhaltigen Säuren und Nitromittel in Richtung in Richtung oxidierenden Mitteln als Amino und in Richtung den Oxybenzolen, in Richtung den aminophenols, in Richtung den Quinonen und zu den oxycarboxylic Säuren viel beständiger.

Starke Oxidation bricht den Benzolkomplex in so Mittel wie Kohlendioxyd, oxalische Säure, Ameisensäure, &c.; solche Aufspaltung ist von wenig Interesse. Sind Kekules einfache Beobachtungen wichtiger, daß salpetrige Säure See also:

Pyrocatechin oder Oxidation oxidiert. [ 1.2]-dioxybenzene und protocatechuic saures oder [ Säure 3.4]-dioxybenzoic zur dioxytartaric Säure, (C(OH)2.COOH)2 (Ankündigung, 1883, 221, P. 230); und 0. Vorbereitung Doebners der mesotartaric Säure, die innerlich ausgeglichene Weinsäure, (CH(OH).COOH)2, durch das Oxidieren des Phenols mit verdünntem Kaliumpermanganat (Brustbeere, 1891, 24, P. 1753)• für viele Jahre war es gewußt worden, daß eine Mischung des Kaliumchlorats und der salzsauer oder Schwefelsäuren starke oxidierende See also:Energien besaß. See also:L. Carius zeigte daß Kalium Chiorinachlorate und oxidiertes Benzol der Schwefelsäure zum trichlor-tion und zur phenomalic Säure, eine Substanz, die danach durch Oxidation nachgeforscht wurde. See also:Kekule und 0. Strecker (Ankündigung, 1884, 223, P. 170) und dargestellt, um Säure, CC13•CO•CH:CH•000H. zu sein 13-trichloracetoacrylic, welches mit Bariumoxyd Chloroform und Maleinsäure gab. Kaliumchlorat und Salzsäure oxidieren Phenol, Salizyl- Säure (o-oxybenzoic Säure) und galliumhaltige Säure ([ trioxybenzoic Säure 2,3,41) zur trichlorpyroracemic Säure (isotrichlorglyceric Säure), CC13•C(OH)2•See also:CO2H, eine Substanz auch erreicht von trichloracetonitrile, CCI3•CO•CN.b-See also:Hydrolyse. Wir können die See also:Umwandlung der See also:picric Säure auch beachten.

[ 2.4.61-trinitrophenol) in Chloropikrin, CC13NO2, durch die See also:

Bleiche des Kalkes (Kalziumhypochlorit) und in bromopicrin, CBr3NO2, durch Bromwasser. Die Tätigkeit des Chlors nach Di- und Tri-oxybenzenes ist sorgfältig durch Th Zincke nachgeforscht worden; und seins erforscht haben geführt zu die See also:Entdeckung vieler gechlorter Oxidationsprodukte, die von der Aufspaltung in die zyklischen Mittel zulassen, die wenige Carbonatome als enthalten, kennzeichnen den Benzolring, und der Reihe nach des Erbringens der öffnen-Kette oder der aliphatischen Mittel. Im allgemeinen tritt der Abbruch zwischen einer Ketongruppe (Co) und einer Keton-Chlorverbindungsgruppe (CC12) auf, in die zwei angrenzende Carbonatome des Ringes durch die oxidierende und ersetzende Tätigkeit des Chlors umgewandelt werden. Aufspaltung dieser Natur wurde zuerst in der Naphthalin-Reihe entdeckt, in der es gefunden wurde, daß Ableitungen von See also:indene (und von hydrindene und von indone) und auch des Benzols resultierten; Zincke dann verlängerte seine Methoden auf den Zerfall der oxybenzenes und erreichte analoge See also:Resultate, R-Penten und die aliphatischen Ableitungen, die gebildet wurden (einen beringten See also:Kern R-symbolisierend). Wenn es mit See also:Chlor behandelt wird, erbringt Pyrocatechin (1,2 oder ortho-dioxybenzene-dioxybenzene) (i) ein tetrachlororthoquinon, das weitere Chlorierung zu Hexachlor-O-diketo-Rhexen (2) erleidet. Diese Substanz wird in oxycarboxylic Säure des Hexachlor-Rpentens (3) umgewandelt, wenn sie mit See also:Wasser verdaut wird; und Chromsäure oxidiert diese Substanz zu Hexachlor-Rpenten (4). Der Ring dieses Mittels wird durch ätzendes Soda mit der Anordnung perchlorvinyler Acrylsäure (5), die auf Propionsäure des Verkleinerungsethidine (6) gibt, ein Mittel gebrochen, das ursprünglich fünf der Carbonatome im Benzolring enthält (sehen Sie Zincke, Brustbeeren, 1894, 27, P. 3364) (die Carbonatome werden in einigen der Formeln ausgelassen).

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